有机化学复习中的点、线、面、体、场.doc

有机化学复习中的点、线、面、体、场 有机化学一直是高考的热点和必考点，应该说有机化学系统性强，在高考复习时注意由点到线、由线到面、由面到体，必能在心中形成有机化学的“场”，也必能在高考中得心应手。 “点”要突出 扎根基础点。有机化合物之所以能发生形形色色的化学反应，关键就在于它们的分子结构中拥有不同的官能团。 寻求对比点。在有机推断中，在每条合成的路线中，要学会寻求前后物质的对比，从前后对比中寻找物质发生化学反应的断裂点。 由B、C对比可知B与环己酮先发生加成反应，然后分子内脱去一分子水生成C，由C与E对比可知，C中碳碳双键与N-H发生加成反应，同时可知在LiAlH4作用下D中羰基被还原为羟基，由E与A对比可知E中甲氧基转变为羟基。 “线”要明晰 一是以官能团为主线，把有机化学知识按“脂肪烃（烷、烯、炔）→芳香烃→卤代烃→醇（酚）→醛→酯→油脂→糖类→蛋白质→高分子化合物”的顺序，将各类物质的物理性质、代表物质的分子式和结构简式、主要化学性质、制取方法、来源和用途进行一次全面彻底的梳理。 例2多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多唑嗪的合成路线如下： E→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为 。 解析 通过分析，得知E到F主要通过取代反应完成，同时生成HCl小分子，再仔细观察可发现，反应物（ ）中有两个—NH—基团，上面的两个H原子有可能与两个Cl同时发生取代反应，若从用量比例考虑，即反应时一分子该物质可需要两分子E，同时生成两个HCl小分子，从而得出该副产物的结构简式。主要考查由于反应含有多个官能团，可连续反应，或者说反应物的用量比不同（1:1或2:1）而导致产物可能多种。当然也可从另一个角度分析，即F中同样含有可以与E反应的基团（—NH—），两者可再继续反应即可得到该副产物的结构简式，其为 反思 此题难度并不是很大，属中等水平。有机反应中，当反应物中含有的官能团种类或数目较多时，官能团就可能都参加反应，出现连续反应，副产物就可能较多。有两种情况，一种是含有较多的同种官能团，比如多烯（炔）烃、多卤代烃、多元醇、醛、羧酸、酯等；另一种是含有较多的不同种官能团，比如羟基羧酸、氨基酸等。这些都可称为多官能团有机物（往往有多重性质），发生反应时，由于存在多种链接成键方式，特别当反应物的用量比不同时，就有可能得到多种产物。这类题关键是搞清反应机理，首先分析有关反应物的官能团种类及数目，然后通过对比，找出前后有关物质的差别变化部分，准确找到新生成化学键的位置，弄清怎么成键以及怎么断键的，从而顺推或逆推出相关物质的结构简式。 有限制条件 例. 阿立哌唑（A）是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。 合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为 。 解析：应从线路二入手分析，先由A与B的结构简式推出F的结构简式，通过对F的结构简式分析，可知C、D合成F时主要通过取代反应（同时生成HBr小分子）来完成，再对F的相对分子质量（366）与副产物G的相对分子质量（285）对比分析，可知两者相差81（刚好是HBr的相对分子质量），因而可知C、D反应时除了发生取代反应（合成F），还发生了消去反应（消去HBr，生成一个碳碳双键）而生成副产物G，从而推出副产物G的结构简式为： 反思：此题较难，若不通过定量分析，很难顺利得出答案。应充分利用题目中所给的限制条件“一种相对分子质量为285的副产物G”，若没有此限制条件，C、D合成F时，也可以发生类似例的多个官能团的连续反应，即C中的两个C原子都被取代而生成G以外的副产物（相对分子质量则为518）。此类题主要从已知的限制条件入手，因为有机反应的副产物较多，不同的限制条件可能会有不同的结果。还要牢记有机反应主要发生在官能团部位，其他部位往往变化不大，常通过形成特殊的键或基团将不变的部位链接起来从而形成产物。 以反应类型为主线，突出知识的内在联系划分知识板块。有机反应主要包括取代、加成、消去、加聚、缩聚、氧化、还原、水解、酯化等反应。通过复习有机反应类型将各有机物的性质串联起来，知识线更明晰。 杂质参与反应 例 敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下： 回答下列问题： 若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3），E是一种酯。E的结构简式为 。 解析 本题主要考查对问题中信息的准确把握和运用，可采用逆向思