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有机合成和推断 归纳总结常见突破点 突破点1：物质间转化关系 突破点2：关于相对分子质量增减 官能团的确定 组成与结构的关系 由反应条件确定官能团 ： 化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。A的相关反应如下图所示： 已知R—CH=CHOH（烯醇）不稳定，很快转化为R—CH2CHO。 根据以上信息回答下列问题: （1）A的分子式为 。（2）反应②的化学方程式是 。 （3）A的结构简式是 。（4）反应①的化学方程式是 。 （5）A有多种同分异构体,写出四个同时满足（i）能发生水解反应（ii）能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式： 、 、 、 ； （6）A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为 。 分子式为C9H8O的有机物Z可制得 过程为： ⑴Z的结构简式为 。 ⑵从 　的反应过程中，设置反应 ①③的目的是 。 * 雇汐赫咖哲镶寓揭绥伤吗尽烧扯粪铝肤盏伤疟产惦砒械池盖阶榔撮裸掳痈有机合成和推断2010有机合成和推断2010 （一）官能团的引入 1. 引入－OH的方法 ①取代法 ②水化法 CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 催化剂 加热 加压 ③还原法 CH3CHO +H2 CH3CH2OH 催化剂 △ ④水解法 CH3COOCH2CH3 + H2O CH3CH2OH + CH3COOH 浓H2SO4 △ ⑤酸化法 + HCl + H2O 妒蘑铂痈杆垦套落腕地搂百略大纂条搀瑟漓谍厅肤孵艘肩重苯烯流乓啊耗有机合成和推断2010有机合成和推断2010 (2)羟基的消去 ①脱水法 CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O 浓H2SO4 ②氧化法 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO +2H2O 浓H2SO4 △ ③酯化法 CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O 浓H2SO4 △ ④取代法 CH3CH2OH +HBr CH3CH2Br+H2O △ ⑤中和法 -O Na +H2O -OH + NaOH 拖嘛章圾童酉椰雷易品噎溢秤市黑帚填垛琉曲陇殷两妇柠噬粒内摄颓穗尸有机合成和推断2010有机合成和推断2010 2. －x的引入 为了获得饱和的卤代链烃,一般宜采用加成法.因为烷烃的光照卤代常得到多种卤代烃的混合物,不易分离. 烃与X2取代, 不饱和烃与HX或X2加成， 醇与HX取代 钒膝咒耽百巷糊诫济准沼横荚插幢恨炬斯陌诫修琉灌捷窥晨下遁元蜕嗜灶有机合成和推断2010有机合成和推断2010 3.引入碳碳双键的方法 4.引入碳碳三键的方法 ③炔烃加氢 江掠户化按眉慈凛溉蒋躇尧匹角瘤灯唾莫胳揪树回芋畔狮付茬团菏址舔太有机合成和推断2010有机合成和推断2010 5.引入醛基-CHO 某些醇(－CH2OH)氧化, 烯氧化, 糖类水解， （炔水化） 乙炔水化法： C2H2+H2O－→CH3CHO（催化剂，加热） 乙烯氧化法： 2CH2=CH2+O2－→2CH3CHO（催化剂，加热，加压） 波判粤燎菠帽苫滇鸟温琐浸耀验勋庆覆碾剑蔷薯钉赫妄蓟万疵蜡卧呻倪汽有机合成和推断2010有机合成和推断2010 6.引入羧基-COOH 稀H2SO4 （2）苯的同系物被强氧化剂氧化 箩痔瘟疚核梭谓途攫抡夸孙蚊遍筷玄钩亲腔果苑寝视克锌擂发棋赚似甲澄有机合成和推断2010有机合成和推断2010 摄芍摊泰认僧丹抖重支警系瑞撬秋世丢胞宇瓦抢扁可腮滞龄散聪匀镇坪秒有机合成和推断2010有机合成和推断2010 呀注贝江壹茫穿殉馆矛历坍紫参域晨逊咬霖澡导铱农卷歧洒夏眶瑞毖娥糊有机合成和推断2010有机合成和推断2010 RCH2OH CH３COOH CH３COOCH2R RCO