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苯及其同系物 【学习目标】 1．掌握苯的分子结构及性质 2．掌握苯的同系物的性质及同分异构 3．了解芳香烃、苯及苯的同系物概念间的关系 【学习重点】 苯的结构、苯及其同系物的取代反应 【学习内容】 一、芳香烃： 二、苯 1．组成和分子结构 【例1】苯分子中的碳-碳键不是以单双键交替结合的，作为这种判断的证据是（ ） A 苯的一元取代物无同分异构体 B 苯不易跟溴、氯发生加成反应 C 苯的邻位二元取代物无同分异构体 D 苯不易发生取代反应，且不使酸性KMnO4溶液褪色 2．物理性质 色： 态： 味： 密度： 熔沸点： 溶解性： 3．化学性质（重点是溴代和硝化） 【例2】三硼三胺（B3N3H6）曾被认为是“无机苯”，其分子与苯分子为等电子体，分子结构与苯相似。 （1）写出三硼三胺的结构简式：___________________ （2）下列关于无机苯的叙述不正确的是 （ ） A 无机苯中各原子不在同一平面上 B 无机苯为非极性分子 C 无机苯在一定条件下可发生取代反应和加成反应 D 无机苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 （3）试推测无机苯的一氯代物有_____种同分异构体；二氯代物共有____种同分异构体 三、苯的同系物 1．结构特点： 2．物理性质： 3．化学性质：（重点是溴代和硝化） 【例3】只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区别开来，该试剂是（ ） A 高锰酸钾溶液 B 溴化钾溶液 C 溴水 D 硝酸银溶液 【例4】已知由六种一溴代二甲苯同分异构体的熔点和对应的二甲苯熔点数据如下表所列： 一溴代二甲苯熔点（℃） 234 206 212.8 204 214.5 205 对应的二甲苯熔点（℃） 13 -54 -27 x -27 -54 分析上表的数据回答下列问题： （1）熔点为234℃的一溴二甲苯的结构简式为___________________________ （2）x的数值是____________，它对应的二甲苯的结构简式是________________。 【练习】 1．苯分子中的碳-碳键不是以单双键交替结合的，作为这种判断的证据是 （ ） A 苯的一元取代物无同分异构体 B 苯不易跟溴、氯发生加成反应 C 苯的邻位二元取代物物同分异构体 D 苯不易发生取代反应，且不使KMnO4溶液褪色 2．能用高锰酸钾溶液而不能用溴水鉴别的是 （ ） A 甲烷和乙烯 B 1，3-丁二烯和丁烯 C 苯和丙苯 D 氢氧化钠溶液和苯酚溶液 3．某烃能使KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色，其分子式为C8H10，该烃的一氯代物有三种（含侧链取代物），该烃的结构简式是________________；若C8H10分子中苯环上的 一氯代物有三种，则其结构简式为____________________或__________________。 4．某一定量苯的同系物完全燃烧，生成的气体通过浓硫酸后浓硫酸增重10.8 g，再通过KOH溶液后，KOH溶液增重39.6 g又知经氯化处理后，该苯的同系物苯环上的一氯代物、二氯代物、三氯代物分别只有一种，该苯的同系物的分子式为___________，其结构简式为_________________________。 5．下列有机物分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是 （ ） A CH2=CH-CN B CH2=CH-CH=CH2 C D CH2=C-CH=CH2 6．利用酸性KMnO4溶液可以 （ ） A 除去乙烷气体中的乙烯 B 鉴别苯和 C 鉴别苯和邻-二甲苯 D 除去H2S气体中的HCl气体 7． “立方烷”是一种分子结构为正方体结构的烃，如右图所示： ⑴写出“立方烷”的分子式_________________。 ⑵其二氯代物共有____________种同分异构体。 ⑶芳香烃中有一种化合物与立方烷互为同分异构体，其结构简式为________________ ⑷这种芳香烃与丙烯晴（CH2=CH-CN）、1,3-丁二烯1:1:1摩尔比发生聚合反应，可以得到一种工程塑料ABS树脂，它的结构简式可表示为___________________。（本小题仅作了解） 8．实验室制备硝基苯的主要