医药化学基础高职高专十一五.ppt

第十五章 脂类 主要内容 §15.1 油脂 §15.2 类脂 §15.3 甾体化合物 §15.1 油 脂 一、油脂的组成和结构 （一）油脂的分类 油:常温下为液态的油脂。(豆油、花生油) 脂肪:常温下为固态和半固态的油脂。(猪油、牛油、羊油) §15.1 油 脂 一、油脂的组成和结构 （二）油脂的组成 结构通式: §15.1 油 脂 一、油脂的组成和结构 （三）油脂的用途 天然油脂主要存在于植物和动物体内，油脂是人类生存不可缺少的食物和营养品，特别是植物油脂是人类生活必需获取的营养品。 §15.1 油 脂 一、油脂的组成和结构 （三）油脂的用途 油脂也是重要的化工原料，也是食品、医药工业的生产原料，加工天然油脂的工业称为油脂工业。同时油脂作为化工原料，是一种可再生的原料，是一种稳定来源的原料。 §15.1 油 脂 二、油脂的物理性质 纯净的油脂是无色﹑无味的中性化合物。油脂的密度都小于1g/ml，不溶于水，易溶于乙醚﹑氯仿﹑丙酮﹑苯和热乙醇等有机溶剂。天然油脂是混甘油酯的混合物，所以没有固定的熔点和沸点。 §15.1 油 脂 二、油脂的物理性质 油中不饱和脂肪酸的含量较高，不饱和脂肪酸中碳碳双键具有顺式结构，分子呈弯曲形，互相之间不能靠近，结构比较松散，因此熔点较低。脂肪中饱和脂肪酸的含量较高，饱和脂肪酸具有锯齿形的长链结构，分子间能够互相靠近，吸引力较强，因此熔点较高。 §15.1 油 脂 三、油脂的化学性质 （一）皂化反应 油脂在酸﹑碱或酶的作用下发生水解反应，生成一分子甘油和三分子高级脂肪酸。 §15.1 油 脂 三、油脂的化学性质 （一）皂化反应 通常把皂化一克油脂所需氢氧化钾的毫克数称为该油脂的皂化值。 根据皂化值的大小，可以判断油脂的平均相对分子质量。皂化值大，表示油脂的平均相对分子质量小，反之，则表示油脂的平均相对分子质量大。从皂化值还可以计算出油脂的平均分子量。 §15.1 油 脂 三、油脂的化学性质 （二）酯交换反应 工业上用油脂的酯交换反应制备高纯度的高碳脂肪酸的甲酯或乙酯，还可以进一步还原得到高碳脂肪醇： §15.1 油 脂 三、油脂的化学性质 （三）加成反应 1．氢化 油脂中的C=C在金属催化下，可与氢元素发生加成反应，使不饱和脂肪酸变为饱和脂肪酸，这样得到的油脂称为氢化油，并且由液态变为半固态或固态，所以油脂的氢化又称为油脂的硬化，氢化油又称硬化油。 §15.1 油 脂 三、油脂的化学性质 （三）加成反应 2．加碘 油脂中的C=C可与碘发生加成反应，100g油脂所能吸收碘的最大克数称为碘值（iodine number）。碘值用来判断油脂的不饱和程度，碘值越大，油脂的不饱和程度也越大。 §15.1 油 脂 三、油脂的化学性质 （四）氧化反应 1.油脂的酸败 油脂在空气中放置过久，常会变质，产生难闻的气味，这种变化称为酸败。 油脂的酸败程度可用酸值（acid number）来表示。中和1g油脂中的游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数称为油脂的酸值。酸值越高，油脂酸败的程度越大。 皂化值，碘值和酸值是油脂重要的理化指标。。 §15.1 油 脂 三、油脂的化学性质 （四）氧化反应 2.环氧化反应 不饱和油脂的碳碳双键可以氧化成环氧化物，如环氧豆油、环氧棉籽油等。 §15.2 类 脂 类脂是一类包括多种分子结构和具有不寻常的生物化学作用的天然化合物。如，萜类化合物、甾族化合物、一些维生素、脂肪、蜡、磷脂、糖脂等。能溶于非极性有机溶剂中，这一性质与脂肪烃类似，故称类脂。 §15.2 类 脂 二、磷脂 磷脂是分子中含有磷酸基团的高级脂肪酸酯。 甘油磷脂 鞘磷脂 磷脂广泛存在于动植物组织中，具有特殊的功能。 §15.2 类 脂 二、磷脂 （一）甘油磷脂 通常，R1为饱和脂肪酰基，R2为不饱和脂肪酰基，所以C2是手性碳原子。磷脂酸有一对对映体，天然磷脂酸为R构型。 §15.2 类 脂 二、磷脂 （一）甘油磷脂 1．卵磷脂 α-卵磷脂又称为磷脂酰胆碱,是由磷酯酸分子中的磷酸与胆碱中的羟基酯化而成的化合物。 §15.2 类 脂 二、磷脂 （一）甘油磷脂 卵磷脂为白色腊状固体，吸水性强。在空气中放置，分子中的不饱和脂肪酸被氧化，将生成黄色或棕色的过氧化物。卵磷脂不溶于水和丙酮，易熔于乙醚﹑乙醇及氯仿。 卵磷脂存在脑和神经组织及植物的种子中，在卵黄中含量丰富。 §15.2 类 脂 二、磷脂 （一）甘油磷脂 2．