二十章脂类和甾族化合物.ppt

chapter 10 脂类化合物分类 Chapter10 Lipids Section1 Fats and oils Section2 Phospholipids and Glycolipids Section3 Steroids Section1 Fats and oils 一、油脂的组成 二、油脂的物理性质 三、油脂的化学性质 一、油脂的组成 高级脂肪酸甘油酯, 油脂通式 棕榈酸 （十六烷酸） 硬脂酸 （十八烷酸） 油酸（9-十八碳烯酸） 亚油酸（9，12-十八碳二烯酸） 三、油脂的化学性质 （一）水解（酸、碱、酶） 皂化值：使1g油脂完全皂化所需的氢 氧化钾的质量（mg）。皂化值用途：判断油脂分子量的大小。 （二）加成 1、加氢（油脂的硬化） 2、加碘 碘值：100g油脂所能吸收的碘的质 量（g）。 （三）酸败（光、热、湿气、酶、微生物） Section2 Phospholipids and Glycolipids 一、含磷的有机化合物 二、磷脂 三、糖脂 一、含磷的有机化合物 膦（phosphine) 磷化氢分子中的氢被烃基取代生成的化合物。 RPH2 R2PH R3P R4P+X- 伯膦 仲膦 叔膦 季鏻盐 磷酸酯和膦酸酯 二、磷脂(Phospholipids) 卵磷脂 L-α-脑磷脂 （神经）鞘磷脂 三 、糖脂（Glycolipids) 半乳糖脑苷脂 Section3 Steroids 一、甾族化合物的结构 二、重要的甾族化合物 一、甾族化合物的结构 按A、B两环稠和方式可将甾族化合物分为正系和异系。 胆甾烷的构象（异系、5α- ） 胆酸（ α构型，A/B顺式） 二、重要的甾族化合物 甾醇 维生素D 胆汁酸（盐） 肾上腺皮质激素 性激素 甾醇 胆甾醇(胆固醇）（β构型、C27) 7-脱氢胆甾醇 维生素D3 麦角甾醇 维生素D2 胆汁酸（盐）即结合胆甾酸（盐） 结构特点： 胆酸（ α构型，A/B顺式） 肾上腺皮质激素 结构特点： 本章要求 掌握油脂、磷脂、胆甾醇的结构。 理解皂化值、碘值的概念及甾族 化合物的不同构型。 了解油脂的性质 植物体内：麦角甾醇  豆甾醇 谷甾醇 结构特点： R（C8、 C9、 C10） 动物体内：胆甾醇  7-脱氢胆甾醇 3β-OH 双键（5、7、22） 存在形式：游离态、结合态（酯） 胆固醇的用途： 运输不饱和脂肪酸； 作为合成其它甾族化合物的原料。 胆固醇 肝 脏 胆酸 肾上腺皮质 肾上腺皮质激素 性 腺 性激素 肠黏膜 7-脱氢胆甾醇 紫外线 紫外线 R（C5羧酸） α-OH 无双键 结合胆甾酸 胆甾酸（胆酸等） 甘氨酸或牛磺酸 水解 R（ ） C3酮基 C4双键 * 油脂 类脂 油 脂肪 磷脂 甾族化合物 糖脂 蜡 膜脂 单酸甘油酯 混酸甘油酯 油脂 水解 甘油 3脂肪酸 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 必需脂肪酸：亚油酸、亚麻酸、 花生四烯酸 皂化 甘油三油酸酯 甘油三硬脂酸酯 碘值用途：判断油脂的不饱和程度。 膦酸 磷酸分子中的-OH被烃基取代 的衍生物。 磷酸乙酯 磷酸二乙酯 甲膦酸二乙酯 卵磷脂 胆碱 磷酸 甘油 脂肪酸 极性头部 非极性尾部 或丝氨酸 脑磷脂 胆胺 磷酸 甘油 脂肪酸 极性头部 非极性尾部 脂肪酸 鞘氨醇部分 胆碱 磷酸 鞘氨醇 鞘氨醇+脂肪酸 极性头部 非极性尾部 半乳糖 鞘氨醇 鞘氨醇+脂肪酸 极性头部 非极性尾部 环戊烷多氢菲 李伯曼-布查(Lieberman-Burchard)反应 一、甾族化合物的结构 正系(A/B顺式） 异系(A/B反式） 当环上有其它取代基时，按取代基是否与角甲基同侧，将甾族化合物分为α与β两种构型。 正系(A/B顺式） 异系(A/B反式） （5β-） （5α-） 正系(A/B顺式） 异系(A/B反式） （5β-） （5α-） 粪甾烷 胆甾烷 粪甾烷的构象（正系、5β- ） *