苯知识点归纳.docVIP

认识碳氢化合物的多样性 知识梳理——苯和芳香烃 考纲要求： 知道苯的物理性质 理解苯的分子结构，苯分子中碳碳键的特点，从结构上理解苯的化学性质与烷烃、烯烃的异同。 理解苯的化学性质，苯的溴代实验(知道有机化学实验中的冷凝回流)，苯的硝化(知道水浴加热及作用) 理解苯的同系物。苯与苯的同系物在化学性质方面的异同(甲苯的硝化反应)。在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间的相互影响。 知道甲苯、二甲苯、乙苯等比较简单的苯的同系物的结构和命名。 知识梳理： 芳香烃简介 在有机化学发展初期，研究得较多的是开链的脂肪族化合物。当时发现从香树脂、香料油等天然产物中得到的一些化合物，在性质上和脂肪族化合物有显著的差异。它们的碳氢含量比（C/H）都高于脂肪族化合物，从组成上看来，它们是高度不饱和的化合物，但是它们却不容易起加成反应，而容易起饱和化合物所特有的取代反应。由于当时还不知道它们的结构，就根据其中许多化合物有香气这一特征，总称为芳香族化合物，现在的认识是分子中含有苯环的有机物称芳香族化合物。芳香族化合物中的碳氢化合物就叫芳香烃。 苯 芳香烃包括 苯的同系物 稠环芳烃 苯 苯的表示方法： 化学式：C6H6, 结构式： ; 结构简式： 或 ；最简式：CH。 (碳碳或碳氢)键角：120°， 键长：1.4×10–10 m[苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键(1.54×10–10 m)和碳碳双键(1.33×10–10 m)之间的特殊的共价键]。 苯的物理性质 无色带有特殊气味的液体②比水轻(ρ = 0.87g/cm3)③难溶于水④熔沸点不高沸点80.1℃,熔点5.5℃(故具有挥发性) 苯的化学性质——难氧化, 能加成, 易取代 燃烧反应2C6H6(l) + 15O2(g)→12CO2(g) + 6H2O(l) + 6520 kJ火焰明亮，伴有浓烟。不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去, 从这个意义上讲, 苯难氧化. 取代反应 (1)溴取代 苯跟溴的反应：①反应物：苯跟液溴(不能用溴水); ②反应条件：Fe作催化剂；温度(该反应是放热反应，常温下即可进行); ③主要生成物：溴苯(无色比水重的油状液体, 实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色) 按上页右图装置, 在具支试管中加入铁丝球, 把苯和溴以4 : 1 (体积比)混和, 在分液漏斗里加入3～4 mL混合液，双球吸收管中注入CCl4液体(用于吸收反应中逸出的溴蒸气), 导管通入盛有AgNO3溶液的试管里, 开启分液漏斗活塞，逐滴加入苯和溴的混合液，观察现象. 反应完毕, 取下漏斗, 将反应后的混合液注入3 mol/L的NaOH溶液中, 充分搅拌, 将混合液注入分液漏斗, 分液取下层液体——即溴苯. 本页右图（也是溴取代反应装置）问题和答案 长导管的作用是什么？（用于导气和冷凝气体。） 为什么导管末端不插入液面下？防止倒吸-溴化氢易溶于水。 园底烧瓶中的现象为：混合溶液保持微沸状态，且有红棕色蒸气逸出。这些现象说明了什么？（）锥形瓶内的现象说明发生反应？（） 如水浴加热以便于控制反应的温度，温度计一般应置于水浴之中；为防止反应物在反应过程中蒸发损失，要在反应器上加一冷凝回流装置。如右图所示。所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的无色液体，有剧毒。实验中得到的产品往往有一定的淡黄色，原因有二：一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致，二是副反应得到的多硝基苯等。,而苯胺是合成染料的原料。 加成反应 (1)苯与氢气催化加成反应 (2)苯与氯气发生加成生成有名的“六六六” 苯的用途: 重要的有机化工原料和有机溶剂. 苯的同系物——烷基苯 常见苯的同系物的结构简式: 甲苯 , 、乙苯 、邻二甲苯 、 间二甲苯、 对二甲苯 、正丙苯 , 异丙苯 , 邻 (间、对)甲乙苯 、 、 。 连(偏、间)三甲苯 、 、 . 通式: CnH2n–6 苯乙烯简介：首先苯乙烯不是苯的同系物, 苯的同系物是烷基苯, 符合通式CnH2n–6, 而苯乙烯的分子式为C8H8, 结构简式为 ( ,与立方烷 为同分异构体). 化学性质: A. 与苯的相同之处: 能加成: , 甲苯的一氯取代产物有四 种(苯环上与甲基邻、间、对位及甲基),