有机反应历程1.docVIP

有机反应历程 一、取代反应 编号 名称 实例 备注 1 自由基取代反应1 甲烷的氯化 2 双分子亲核取代反应的反应机理（SN2） 卤代烃水解反应机理（SN2） 3 单分子亲核取代反应的反应机理（SN1） 卤代烃溶剂解反应的反应机理（SN1） 4 酯化反应之加成－消除机理 乙酸乙酯酯化 5 酯化反应之碳正离子机理 3oROH酯化 6 酯化反应之酰基正离子机理 少量空阻大的羧酸按此反应机理进行 7 酯的碱性水解反应 某酸某酯水解 8 酯的酸性水解反应 乙酸乙酯水解 9 3o醇酯的水解反应 乙酸叔丁酯水解 10 芳香亲电取代反应的一般模式 通式 11 苯环亲电取代反应1 苯的硝化反应 12 苯环亲电取代反应2 苯的卤化反应 13 苯环亲电取代反应3 苯的磺化反应 14 1,2-环氧化合物的开环反应1 1, 2- 环氧化合物在酸性条件下开环反应的反应机理 15 1,2-环氧化合物的开环反应2 1,2 - 环氧化合物碱性开环反应的反应机理 16 赫尔-乌尔哈-泽林斯基反应（卤素取代羧酸α-H的反应） 溴取代羧酸α-H的反应 17 芳香亲核取代反应机理1 SN2Ar反应机理 18 芳香亲核取代反应机理2 SN1Ar反应机理 19 芳香亲核取代反应机理3 苯炔中间体机制 20 芳香自由基取代反应 普塑尔反应 21 自由基取代反应2 烯烃的α-H的取代（NBS） P.342 22 自由基取代反应3 烯烃的α-H的取代（溴） P.341 23 分子内亲核取代反应SNi 醇与亚硫酰氯反应 P.397 24 邻基参与的反应 α-溴代醇用浓氢溴酸处理 P.395 25 醇与卤化磷的反应 醇与三卤化磷的反应 P.396 26 烷烃的硝化 烷烃与硝酸的反应(气相) P.149 27 烷烃的磺化 烷烃与硫酸的反应(气相) P.150 28 烷烃的氯磺化 高级烷烃在光照下硫酰氯的反应 P.150 29 醛、酮的α-H的取代（酸催化） P.539 30 醛、酮的α-H的取代（碱催化） P.540 31 苯环亲电取代反应4 苯的付克烷基化反应 P.478 32 苯环亲电取代反应5 苯的付克酰基化反应 P.482 33 格氏试剂的亲核取代 格氏试剂与环氧乙烷 P.299 34 酰胺生成：加成－消除机理 羧酸与胺或氨反应 P.581 35 重氮盐放氮历程 教材 二、加成反应 36 亲电加成反应机理1——环正离子中间体机理（反式加成） 烯烃与溴的加成 37 亲电加成反应机理2——碳正离子中间体机理 烯烃与氢卤酸的加成 38 亲核加成反应——碱催化的反应机理1 丙酮与HCN的加成 39 亲核加成反应——碱催化的反应机理2 醛与亚硫酸氢钠的反应 40 亲电加成反应机理3——离子对中间体机理（顺式加成） 氯与1-苯基丙烯的加成 P.318 41 亲电加成反应机理4——三分子过渡态机理（反式加成） ？ 42 亲核加成反应3——酸催化的反应机理 醛与醇的加成 P.519 43 自由基加成反应机理1 烯烃与溴化氢在过氧化物存在下反应 P.324 44 自由基加成反应机理2 卡宾与碳碳双键的加成 P.339 45 共轭加成反应机理1 1,3-丁二烯与氯化氢的加成 P.343 46 共轭加成反应机理2 1,4-共轭加成在碱性条件下加成的反应机理（迈克尔加成） P.529 47 共轭加成反应机理3 1,4-共轭加成在酸性条件下加成的反应机理 P.527 48 狄尔斯-阿尔德反应机理 环加成 P.347 49 亲核加成反应机理4 酮与格氏试剂的亲核加成（克莱姆规则） P.508 50 烯烃催化加氢1 异相催化加氢 P.335 51 烯烃催化加氢2 均相催化加氢 P.336 52 烯烃催化加氢3 二亚胺加氢 P.337 53 炔烃的聚合 炔烃的自身加成 P.380 54 腈在酸性条件下的水解 P.589 55 腈在碱性条件下的水解 P.590 56 格氏试剂的亲核加成1 与腈的加成 P.299 57 格氏试剂的亲核加成2 与羧酸衍生物（酰氯）的加成 P.615 三、消除反应 58 (-消除反应1——E1反应机理 叔卤丁烷与乙醇钠反应 59 (-消除反应2——E1反应机理 醇在酸性条件下进行的失水反应 60 (-消除反应3——E2反应机理 伯卤代烷的E2消除反应（札依采夫规则） 61 (-消除反应4——E2反应机理 霍夫曼消除反应（霍夫曼规则） 62 (-消除反应5——E1cb 反应机理 邻二卤代烷失卤素 63 环状过渡态顺式消除 酯的热解（裂） 64 科普消除反应 氧化胺的热分