有机化学复习资料.docVIP

常见的lewis 酸- Li+,Ag+,R+,Br+,NO2+,BF3,AlCl3,SnCl2,ZnCl2,FeCl3 等 常见的Lewis碱 - X-,RO-,SH ,H2O,NH3,RNH2,ROH,ROR,RSH等 丁烷的构象 稳定性：对位交叉式邻位交叉式部分重叠式全重叠式 烷烃的性质 1.物理性质 同分异构体，取代基越多，沸点越低 同分异构体，对称性好，熔点高 2化学性质 烷烃的卤代 反应活性： F2Cl2Br2I2 各类氢原子的卤代活性和游离基的稳定性 a.各类氢原子的卤代活性： 叔氢(3O) 仲氢(2O) 伯氢(1O)甲烷氢原子 b.游离基的稳定性： 烯炔的命名 a.双键、叁键位次相同时，以双键编号 叁键编号 b.双键、叁键位次不同时，靠近双键或叁键一端编号 3-甲基-5-己烯-1-炔 2-甲基-1-己烯-5-炔 重要的烃基: CH3CH=CH- 丙烯基 -CH2CH=CH2 烯丙基 顺,反-2,5-庚二烯 Z/E次序规则 1. 原子序数大者为大，同位素原子质量高者为大 2. 两个基团第一个原子相同时，则比较与之相连的第二个 原子，以此类推。 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH3 -CH3 -C(CH3)3 -CH(CH3)2 -CH2CH2CH3 3. 重键看作多个单键 -C=CH -CH=CH2 -CH2CH3 -C0OH -CHO -CH2OH -CN 顺,反-2,4-己二烯 烯烃的物理性质 a.较相应的烷烃熔点高 b.同碳数的烯烃，直链的沸点高于支链 c.反式异构体的沸点低于顺式，熔点高于顺式 化学性质 （一）加成反应 1、催化加氢 ???????????????琳德拉催化剂 2、加卤素 3、加水 （在酸存在下烯烃加水可以生成醇） 烯烃结构不同，加成产物难易程度不同，其活性顺序如下： CH3)2C=CH2 CH3CH=CH2 CH2=CH2 类型1 类型2 1,3-丁二烯（1,4加成为主） 环戊二烯？ （二）氧化反应 1、稀、冷、碱性KMnO4溶液氧化，生成邻二醇 3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O = 3CH2OHCH2OH + 2KOH + 2MnO2↓▲ 2、酸性KMnO4等强氧化剂氧化,双或三键发生断裂. 结论1： 若双键碳上无氢(R1R2C = )则生成酮； 有一个氢(R1HC = )生成酸； 有两个氢(H2C = )生成二氧化碳。 结论2： 若三键碳上无氢(RC )则生成酸； 有一个氢(HC )生成二氧化碳。 3、臭氧氧化 结论： 若双键碳上无氢(R1R2C = )则生成酮； 有一个氢(RHC = )生成醛； 有两个氢(H2C = )生成甲醛。 （三）烯烃的(-H反应： NBS? HC≡CH +2Ag(NH3)2+ — AgC≡CAg↓(白色沉淀) +2NH3 +2 NH4+ 乙炔及具有 结构的炔烃均可以发生上述反应（可利用此性质鉴别和分离炔烃） 常见取代基的电负性： -F -Cl -Br -I -OCH3 -NHCOCH3 -C≡C -C6H5 -CH=CH2 -H -CH3 -C2H5 -CH(CH3)2 -C(CH3)3 Csp ＞Csp2 ＞ Csp3 多环脂环烃的命名 5,6-二甲基-二环 [2.2.2]-2-辛烯 二环[4.2.0]辛烷 螺环烃 号顺序：较小的环—螺原子—编较大的环 1-甲基螺[3.5]-5-壬烯 螺[3.5]壬烷 十氢化萘 稳定性：反式 ﹥ 顺式 环烷烃的化学性质 A: 1、氢解 2、酸 解 符合马氏规则，极性大的键易打开；三元环比四元环易发生此反应，其它环不发生此反应 3.氧化反应 环烷烃不能被酸性高锰酸钾氧化 B 1、卤代 2、硝化 3、磺化 〔同硝酸〕 4、烷基化反应 5、酰基化反应 (三 ) 侧链的反应 1、 卤代 2、 氧化反应（(-H氧化为COOH） 1、邻、对位定位基： 作用：使苯环活化 -O-,-N(CH3)2,-NH2,-OH,-OR,-N