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苯 二、苯的分子结构 ②硝化反应（苯分子中的H原子被硝基取代的反应） ⑵加成反应 注意：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。 3、苯的同系物的化学性质 * * c 来自石油和煤 的两种基本化工原料 Michael Faraday ( 1791－1867) 19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯—一种无色油状液体。 苯的发现史 科学史话 一、苯的物理性质： 1、无色、有特殊气味的有毒液体。 2、不溶于水 3、密度比水小 4、熔点：5.5℃，沸点：80.1℃ 【思考】法拉第在发现苯后，立即对苯的组成进行了测定，他发现苯仅由C、H两种元素组成，其中C的质量分数为92.3％，苯蒸气的密度为同温同压下乙炔气体密度的3倍，由此你能确定苯的化学式吗？ 是有机溶剂，萃取剂 不能使KMnO4(H+)褪色； 不能与Br2水反应， 但能萃取溴水中的Br2； 易燃烧， 实验验证 火焰明亮，有浓黑烟。 二、根据苯的分子式推测其结构? ∴C6H6分子稳定，且无C=C 分子式：C6H6 梦寐以求 一天，困顿至极的凯库勒进入了梦境：“我把坐椅转向炉边，进入半睡眠状态。原子在我眼前飞动：长长的队伍，变化多姿，靠近了，连接起来了，一个个扭动着回转着，像蛇一样。看，那是什么？一条蛇咬住了自己的尾巴，在我眼前旋转。我如从电掣中惊醒。那晚我为这个假说的结果工作了一整夜。”在德国化学会成立25周年庆祝大会上，凯库勒开玩笑地对人们说：“先生们，让我们学会做梦吧！” 为了探求谜底，凯库勒每天只睡三四个小时，工作起来就忘记了休息，黑板、地板、笔记本，甚至是墙壁上，到处都是他写下的化学结构式，但一直没有什么结果。 苯的结构 凯库勒式 凯库勒在1866年提出两点假设： （1）苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形。 （2）各碳原子间存在着单、双键交替形式。 简写 根据苯的凯库勒式，假如苯分子结构是一个正六边形的碳环，碳碳原子间以单、双键交替的形式连接，那么，请同学们进行一下预测： 苯的一氯代物种类？ 苯的邻二氯代物种类？ Cl Cl Cl Cl 苯环分子中不存在单双键交替的结构。 一种 一种 1.40 494 苯中碳碳键 1.33 615 C＝C 1.54 348 C—C 键 长(10-10m) 键 能(kJ/mol) 结构特点： A、平面结构六边形结构, 6个碳原子和6个氢原子都在同一平面，6个碳碳键完全相同，； B、键角为120o； C、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。 非极性分子 （鲍林大π鍵） 苯分子的空间结构 苯分子隧道扫描图像 1、结构表示形式 2、结构特点：分子为平面结构（键角——120°） 3、它具有以下特点： ①一元取代物仅有一种 ②二元取代物有三种异构体 简写成 凯库勒式 （最简式: CH） 性质 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 三、苯的化学性质 结构 溴代反应 硝化反应 磺化反应 与Ｃl2 与Ｈ2 a、反应原理： b、反应现象： （1） 取代反应 导管口有白雾，滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；烧杯底部出现油状的褐色液体（含有溴杂质）。 在有催化剂存在的条件下，苯可以和液溴发生取代反应，生成溴苯 （溴苯） C6H6 + Br2 FeBr3 ＋HBr 1、溴水不与苯发生反应 2、只发生单取代反应 c、注意： 结论：苯的化学性质与饱和烃相似。 ①溴代反应 无色液体，密度大于水 苯与溴反应的实验，注意下列几点： 溴应是纯溴，而不是溴水。加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3。 伸出烧瓶外的导管要足够长，其作用是导气、冷凝。 导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶于水，以免倒吸。 1、各试剂所起到的作用？ 2、导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？ 溴苯,除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离。 3、反应后的产物是什么？如何分离？ 纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的有毒油状液体，不溶于水，密度比水大。 a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？ 一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。 b、本实验应采用何种方式加热？ 水浴加热，另加温度计，便于控制温度在600C。 硝基苯 + HO－NO2 浓H2SO4 50℃~60℃ －NO2 + H2O 水浴的温度一定要控制在60℃以下，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸反应生