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有机化学（1）复习重点第一章绪论1、氢键2、杂化轨道理论3、键能和键的离解能4、有机化合物的表示方式：短线式、缩简式、键线式5、共价键的类型：σΠ键的形成方式、稳定性6、共价键的属性：7、分子的极性：偶极矩的比较8、路易斯酸碱的概念第二章烷烃和环烷烃一、命名1、规则：选主链、定取代基、编号2、四个碳及以下的取代基的命名3、构造异构、构象异构、构型异构4、环烷烃的命名：取代基、螺环、桥环二、结构1、σ键的特点2、环烷烃的稳定性：氢化热、、三、构象1、乙烷、丁烷的典型构象及稳定性2、环己烷的构象：椅式及传式，会画最稳定的构象四、物理性质1、沸点：直链大于支链五、化学性质1、自由基取代反应：反应机理、自由基稳定性、氢的活性比较2、环烷烃的反应：环丙烷开环的区域选择性，与溴反应、与高锰酸钾不反应（鉴别）第三章烯烃与缺烃一、命名1、规则：主链含官能团，异构，烯炔的命名规则2、Z-E:判断有无，确定构型，取代基比大小3、取代基确定二、结构1、Π键的形成、特点三、化学性质1、催化加氢：反应活性、氢化热2、亲电加成：（1）马氏规则：区域选择性，碳正离子稳定的比较及解释（2）卤化氢的加成：制备卤代烃（3）硫酸：制备醇，除去烯烃（4）鎓离子中间体：与卤素的反应，亲电加成，立体选择性-反式加成，同碳炔的制备羟汞化-脱汞：亲核加成，高度区域选择性、反应快、条件温和、无重排和产率高炔烃水合：烯醇式互变异构（5）亲核加成：碳负离子中间体3、自由基加成（1）区域选择性：反马氏4、协同加成反应（1）硼氢化氧化：反马氏，制备醇（2）环氧化：过酸，（3）高锰酸钾：碱性：顺式邻二醇酸性：二氧化碳、酸和酮（4）臭氧化：有锌粉：醛或酮无锌粉：同高锰酸钾5、催化氧化6、α-H的反应（1）卤化反应：自由基取代，高温、光照、过氧（2）氧化：丙烯醛、丙烯腈7、炔烃的活泼氢（1）烷烯炔的氢的酸性（2）炔钠：延长碳链（3）炔化银或炔化亚铜：鉴别四、烯烃的制备方法（1）醇脱水（2）卤代烃脱卤化氢第四章二烯烃共轭体系一、分类隔离、共轭、累积二、命名同烯烃三、 结构1，3-丁二烯：Π-Π共轭四、共轭体系：Π-Π共轭P-Π共轭五、共振论共振结构式：原子之间的连接方式不变，体系的总电子不变，单电子数不变六、化学性质1、1，4-加成：理论解释2、Diels-Alder反应：制备环己烯的衍生物，双烯体和亲双烯体的活性比较七、环戊二烯1、α-H酸性比烯烃的酸性强2、Diels-Alder反应第五章芳烃芳香性一、命名和异构邻、间、对-二取代，取代基（苯基、苄基、芳基）二、结构1、杂化轨道理论、大Π键2、共振论的解释三、单环芳烃的化学性质（一）苯环上的反应1、亲电取代反应：反应机理，中间体（σ-络合物）（1）卤化反应：铁或卤化铁催化，制备卤代苯（2）消化：混酸，制备硝基苯（3）磺化：可逆，除去苯，三氧化硫（4）Friedel-Crafts反应：催化剂：三氯化铝、硫酸、HF、三氟化硼烷基化：多取代，重排，试剂：卤代烃、醇、烯烃酰基化：无重排，单取代，制备一取代长直连的苯，试剂：酰氯和酸酐（5）氯甲基化：制备苄氯，多聚甲醛和氯化氢2、加成反应（1）、加氯：六六六（2）、加氢：环己烷（3）、氧化：马来酸酐（二）侧链上的反应1、卤化反应：自由基取代，NBS2、氧化：酸性高锰酸钾，苯甲酸四、苯环上亲电取代反应的定位规则1、两类定位基：一类：致活，邻对位，负电荷或孤对电子二类：致钝，间位，正电荷或含杂原子的不饱和键（卤素除外，致钝，邻对位）2、定位规则的理论解释（1）碳正离子的稳定性（2）共振论解释（3）相对能量的变化图3、空间效应：空阻越大，越容易上到对位4、二取代的定位规则（1）同类取代基：听强的（2）异类取代基：听一类的五、稠环芳烃1、萘（1）萘的结构：电子云未完全均化，芳香性比本弱。亲电反应活性比苯强（2）萘的化学性质：卤化：α-卤代，制备卤代萘硝化：α-硝化，制备硝基萘，还原后得到α-氨基萘磺化：低温：α-取代，制备α-萘磺酸、α-萘酚高温：β-取代，制备β-萘磺酸、β—萘酚 F-C:烷基化：缺点：重排、多取代酰基化：不重排、无多取代（3）萘环上二取代的定位规则：α-位上有一类，进到同环的另一个α-位β-位上有一类，进到同环的两个α-位α-位上有二类，进到异环的α-位β-位上有二类，进到异环的两个α-位2、其它稠环芳烃蒽的命名、制备，D-A反应六、芳香性1、三原则：平面结构，环状共轭体系，Π-电子数符合4n+2第六章立体化学一、基本概念构象异构、手性碳、对映异构体、非对映异构体、对称轴、对称面、对称中心、手性分子、比旋光值、内消旋体、外消旋体、透视式、Fischer投影式、二、R/S构型判断右手规则：右手拇指指向最小的取代基，其它三个取代基由大到小按手握的方向是R,反之是S.三、D/L构型的判断四、