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氧化反应（需有α－H） 萘的取代反应（ 主要α位取代） 硝化 同环取代 硝化 异环取代 HNO3 H2SO4 300℃ 布赫雷尔反应 (可逆反应) 亚硫酸铵水溶液 150℃，加压 例: ?-萘酚制备?-萘胺 1,4-二氢化萘（不稳定） 9,10-蒽醌 CrO3 + CH3COOH O2 ,V2O5 400℃ C O C O O 立体专一反应：由某一立体异构的反应物只得到某一种特定的 立体异构产物。 反-2-丁烯 内消旋体 3 ROH + PX3 3 RX + P(OH)3 7、卤代烃 ROH + PCl5 RCl + POCl3 + HCl ROH + SOCl2 RCl + SO2 + HCl RCl + NaI（丙酮溶液）? RI + NaCl PBr3、PI3不必先制备。 2P + 3I2 2PI3 3C2H5OH + PI3 3C2H5I + P(OH)3 亲核取代反应（注意反应条件）： 水解、氰解（增加一个碳原子）、氨解、成醚、成酯 消除反应： 81% 19% 扎依采夫规则： 消除反应的主要产物是双键上烃基最多的烯烃。 （从产物烯烃的稳定性判断） R-X + 2Na R-Na + NaX 干醚 武兹 (Würtz)反应： R-Na + R-X R-R + NaX 格氏试剂的制备： R-X + Mg R-MgX 纯无水乙醚 (CH3)2CHMgX + (CH3)2CHCH2CH2OMgX H2O (CH3)2CHCH2CH2OH 干醚 烯丙位重排 8、醇 醇的卤代（卢卡氏试剂 ）： 醇的脱水： 分子内脱水（符合扎依采夫规则） 分子间脱水（成醚） CH3CH2CH=CHCH3 －H2O 62%H2SO4, 87℃ 醇的氧化（加氧和脱氢）： 反应定量进行，可用于邻二醇的定量测定。 HIO3 + AgNO3 →AgIO3↓(白色) + HNO3 + HIO4 RCHO + R1CHO + HIO3 + H2O 氧化反应：1,2-二醇特有的反应! RX + KSH RSH + KX △ 苯环上的取代反应（卤代、硝化、磺化等）： + Br2 H2O + HBr 氧化反应： K2Cr2O7 + H2SO4 9、醚 醚链的断裂： 醚与强酸（常用氢碘酸）共热。 CH3－O－C2H5 + HI CH3I + C2H5OH △ + HI △ + CH3OH + CH3I 制备： CH2=CH2 O2，Ag 220～280℃ Cl2，H2O 75～80℃ NaOH CH2=CH2 + R-MgX → RCH2CH2-OMgX RCH2CH2OH H2O H+ 环氧乙烷： RX + Na-SR/ R-S-R/ + NaX △ 混醚或单醚：硫醇金属与卤烷作用制备 (威廉森合成) 硫醚的制备：与醚相似。 单醚：可由硫化钾与卤代烷或烷基硫酸酯制备 2CH3I + K2S (CH3)2S + 2KI △ 2(CH3)2SO4 + K2S (CH3)2S + 2CH3OSO2OK △ 10、酚 成酯（酸酐、酰氯）： 成醚（酚钠与卤代烷作用）： + CH3I 11、醌 1-氨基-2-萘酚 1,2-萘醌 与格氏试剂反应：合成上延长碳链的方法 无水乙醚 + RMgX 无水乙醚 + RMgX 无水乙醚 + RMgX P83: 3-环己烯-1-甲酸甲酯 一、命名或写结构式（10×1.5分） 二、按要求完成下列各题：（10×1.5分） 三、完成反应（20×1.5分） 四、用化学方法区别下列各组化合物：（3×3分）五、合成题（5×4分） 六、推结构式（6分） 七、写出下列反应的机理（5分） 复习时以课堂讲授内容和课后习题(占30-40%）为主。 一、写结构和命名： 掌握系统命名原则。课堂介绍的重要化合物. 注意：书写格式 2个官能团的化合物的命名 立体构型（烯烃的几何异构） 1-戊烯-4-炔 3-丁烯-1-醇 3-戊烯-2-酮 3-苯基丙烯酸(肉桂酸) (E)-3-乙基-2-己烯 R-乳酸 S-乳酸 顺-1,2-二甲基环已烷