第2章 烷烃幻灯片.pptVIP

2.1 烷烃的同系列和异构 （二）系统命名法（“有机化学命名原则”,1980,科学出版社） （“有机化学学习指导,2003,冯骏材,科学出版社） “三步曲”：选主链——最长（最多） 编号——“最低系列”原则（若有歧义，则按“次序规则”，较优基团给以较大编号） 命名——“取代基位次”+“取代基名称”+“母体名称” 次序规则：（1）“原子序数”原则 （2）“同位素”原则 （3）多原子基团依次比较，依次外延 （4）“虚拟原子”原则：含重键的基团 2-甲基-5，5-二（1,1-二甲基丙基）癸烷 2-甲基-5，5-二-1′,1″-二甲基丙基癸烷 （三）烷基的命名及缩写 ——常见的烃基沿用普通命名法的相应的名称 ——复杂的烃基用系统命名法命名 2.4 烷烃的结构特点 （1）C: sp3杂化，C—C，C—H键均为σ 键，键角接近109o28′。 轨道杂化理论 键角：两个共价键之间的夹角 几种碳碳键的键长 2.5 烷烃的物理性质 状态，熔点（mp.)，沸点（bp.)，密度，溶解度 分子间作用力：（1）色散力，（2）偶极-偶极相互 作用， （3）氢键 2.6 烷烃的化学性质 (一)烷烃的卤代反应及其机理 以甲烷的氯代为例：实验结果见教材P.35倒数第二段。 反应机理（历程）：自由基机理（为均裂反应） * * Chap. 2 烷烃 (alkane) 授课教师：陈静蓉 基本概念:同系列，同系物，系差，构造 构造异构体——这种分子式相同但分子内原子的连接方式和次序不同的异构体 2.2 烷烃的命名 俗名、普通命名、衍生物命名、系统命名 （一）普通命名法 1、碳原子数目的表示：甲乙丙……癸，十一，十二…… 2、构造异构体的区别：加前缀：正，异，新（伯、仲、叔、季） 正：直链烃或官能团位于链端的直链有机化合物 异：具有（CH3)2CH—末端结构并没有其他支链的直链烃或官能团位于另一链端的有机化合物 新：具有(CH3)3C—链端结构的含五、六个原子的脂肪族化合物 思考：1. 碳原子有哪些类型？氢原子呢？ 伯Primary（1o）, 仲secondary （ 2o ）, 叔tertiary（ 3o ）, 季quaternary （ 4o ） 练习：请写出下列化合物的结构： 异戊烷、异丁烯、异戊醇、 新戊烷、新己烷、新戊醇 （1） （2） （3） （4） 2，2-二甲基戊烷 3-甲基-4-乙基己烷 2，5，6-三甲基辛烷 2，7，9-三甲基-6-异丁基十一烷 补 充 （1）相同取代基要合并，阿拉伯数字之间加逗号“，”，阿拉伯数字与汉字之间添半短横线“-”。 （2）多个取代基书写顺序，按“次序规则”，优先基团后出现处理。 （3）取代基太复杂，用小括号括起来，写在相应位次之后，或用带撇的数字来标明取代基在支链上的位次。 2，2，5-三甲基-4-丙基庚烷 亚甲基 亚乙基 亚异丙基 1,2-亚乙基 1,3-亚丙基 次甲基 次乙基 如 前缀： 正(normal) ( n- ) 异 (iso-) ( i-) 仲(second) ( s- ) 叔(tert-)( t-) 新( neo- ) 烷基的缩写： 甲基Methyl（Me） 乙基Ethyl （Et） 丙基Propyl （Pr(o)） 丁基Butyl （Bu） 戊基（amyl） 己基（hex） 练习：请写出下列结构 （正）丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、新戊基 乙烷的构象.swf 2.3 烷烃的构象 构象——由于围绕单键的旋转而产生的分子中原子在空间中的不同排列。（碳碳单键的旋转不是完全“自由”的，需要能量） （一）乙烷的构象 思考：乙烷有几种极限构象？哪种更稳定？ 60度 60度 1 2 1 2 讨论：重叠式不稳定的原因？ 概念：优势构象，扭转角，转动能垒，非键相互作用 60度 60度 60度 60度 60度 60度 （二） 丁烷的构象：四种极限构象 （2）C，H电负性差别小，σ 电子云不易偏向某一原子，整个分子电子云分布均匀，没有电子云密度较大或较小的部位，对Nu或E+均没有特殊的亲和力。（化学性质较稳定） 激发 杂