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卤代烃都溶于水
第三节 卤代烃 三氯甲烷,俗名氯仿,是一种麻醉剂;四氯化碳在工业上常用作溶剂和萃取剂,也是一种常用的灭火剂;氯乙烯可用作合成聚氯乙烯塑料,这些物质都是卤代烃。 你知道卤代烃都具有怎样的性质吗? 1.认识溴乙烷的结构特点和主要化学性质。 2.了解卤代烃所发生化学反应的反应类型和反应规律。 3.培养逻辑思维能力与进行科学探究的能力。 1.定义 烃分子中的氢原子被 取代后生成的化合物,官能团是 。 2.分类 3.物理性质 (1)状态:常温下,大多数卤代烃为 或 。 (2)溶解性:卤代烃都 溶于水,可溶于大多数有机溶剂,某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。 4.化学性质 卤代烃的反应活性较强,原因是卤素原子 的能力较强,使共用电子对偏移,C—X键具有较强的 。 卤代烃中卤素原子的检验 卤代烃分子中虽然含有卤素原子,但C—X键在加热时,一般不易断裂,在水溶液中不电离,无X-(卤素离子)存在,所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液,得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。检验卤代烃的卤素,一般是先将其转化成卤素离子,再进行检验。具体实验原理和检验方法如下: 2.实验操作 (1)取少量卤代烃加入试管中; (2)加入NaOH溶液; (3)加热(加热是为了加快水解速率); (4)冷却; (5)加入稀HNO3酸化(加入稀HNO3酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应干扰实验;二是检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3); 1.下列各组物质能用分液漏斗分离的是(双选)( ) A.苯和甲苯 B.溴和溴苯 C.溴乙烷和水 D.硝基苯和水 解析: A、B项中两种物质均能够互溶,而C、D项中的有机物都不溶于水,出现分层,因此能用分液漏斗分离,故正确答案为CD。 答案: CD 1.物理性质 2.分子结构 3.化学性质 (1)取代反应(水解反应) ①条件: 、 。 ②反应方程式: (2)消去反应 ①定义:有机化合物在一定条件下,从一个分子中 (如H2O、HX等),而生成含 化合物的反应。 ②卤代烃的消去反应 a.条件: 、 。 b.反应方程式:(以溴乙烷为例) 。 卤代烃的消去反应与水解反应的区别 卤代烃的化学性质较活泼,这是由于卤素原子(官能团)的作用。卤素原子结合电子的能力比碳原子强,当它与碳原子形成碳卤键时,共用电子对偏向卤素原子,故碳卤键的极性较强,在其他试剂作用下,碳卤键很容易断裂而发生化学反应。 (1)有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。例如: 2.要制得较纯净的溴乙烷,最好的方法是( ) A.乙烷与溴发生取代反应 B.乙烯与溴化氢发生加成反应 C.乙烯与溴发生加成反应 D.乙炔与溴化氢发生加成反应 解析: 乙烷与溴发生取代反应会得到很多乙烷的溴代产物,所以纯度很低;乙烯与溴发生加成反应,乙炔与溴化氢发生加成反应均不能得到溴乙烷,只有乙烯与溴化氢发生加成反应,才能得到较纯净的溴乙烷,故正确答案为B。 答案: B 1.卤代烃的用途 、灭火剂、 、麻醉剂、合成有机物。 2.卤代烃的危害 氟氯代烷——造成“ ”的罪魁祸首。 3.下列关于某些社会热点问题的说法中,不正确的是( ) A.光化学烟雾的产生与碳氢化合物、氮氧化物的排放有关 B.禁止使用含铅汽油是为了提高汽油的燃烧效率 C.臭氧空洞的形成与氟氯烃或氮氧化物泄漏到大气中有关 D.甲醛是某些劣质装饰板材释放的常见污染物之一 解析: 碳氢化合物、氮氧化物的排放可能造成光化学烟雾;臭氧空洞的形成与氟氯烃或氮氧化物泄漏到大气中有关,因为氟氯烃产生的氯原子对臭氧的分解起催化作用;甲醛呈气态,是某些劣质装饰板材释放的常见污染物之一;而禁止使用含铅汽油是为了减少环境污染。故正确答案为B。 答案: B (2011·新余高二检测)下列物质既能发生消去反应,又能发生水解反应的是( ) A.一氯甲烷 B.2-甲基-1-溴丙烷 C.2,2-二甲基-1-氯丙烷 D.2,2,4,4-四甲基-3-氯戊烷 思路指引: 解答本题应注意以下两点: (1)明确卤代烃发生消去反应,水解反应的条件。 (2)明确卤代烃发生消去反应的规律。 题给四种有机物的结构简式依次为CH3Cl、 四种卤代烃都可发生水解反应,但A项无相邻碳原子,C、D项与卤素相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,故A、C、D项不能发生消去反应。 答案: B 消去反应 1.消去反应的实质:从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成不饱和化
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