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* 醇 酚 (第二课时) 第一节 羟基跟苯环 直接相连 的化合物。 二、结构: C6H6O 一、酚定义: 苯酚 结构简式 结构式 分子式 球棍模型 比例模型 三、物理性质: 苯酚被空气中的氧气慢慢地氧化成粉红色的对苯醌。 小 资 料 颜色 气味 状态 密度 溶解性 毒性 纯苯酚无色晶体,在空气中因被氧化而显粉红色。 有特殊气味 常温下固态,熔点 不高 (43 ℃) 大于水 常温时在水中溶解度不大,在水中为乳浊液高于 65℃时能与水混溶。易溶于乙醇、苯等 有毒,强腐蚀性 苯酚特殊的溶解性 冷却 A B C A苯酚乳浊液 B苯酚溶液 C苯酚乳浊液 加热 溶解度增大 冷却 溶解度下降 乙醇和苯酚中都有-OH,其性质是否相同? 预测-OH与苯环相连后使 -OH的活泼性有何变化? 四、化学性质: (1)与氢氧化钠的反应 1、苯酚的 酸性 : 四、化学性质: 苯酚分子中的—OH与苯环相连,苯环使羟基活泼性增强,—OH在水溶液中能电离出H+,使苯酚显示一定酸性。 现象:生成乳浊液 苯酚钠与强酸反应: ONa +HCl OH +NaCl ? 酸性 H2CO3苯酚HCO3- 结论: 已知: 现象:生成乳浊液 (1)与氢氧化钠的反应: 1、苯酚的 酸性: 四、化学性质: 弱 俗称石炭酸 苯酚钠与强酸反应: ONa +HCl OH +NaCl 弱到不能使酸碱指示剂变色 酸性 H2CO3苯酚HCO3- 结论: ONa +CO2+H2O OH +NaHCO3 已知: (2)与碳酸钠的反应: 苯酚钠溶液与二氧化碳反应: 白色沉淀 ,易溶于有机溶剂 教你一招: 苯酚不能过量,否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。 +3Br2 + 3HBr 2.苯酚与溴水的反应 ① 反应类型 ②取代位置,为什么? ③该反应的作用 取代反应 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻,对位氢原子变得活泼, 易被取代 很灵敏,用于苯酚的定性检验和定量测定 3.苯酚的显色反应: 苯酚遇FeCl3溶液显紫色。这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。 紫色 溶液 FeCl3 溶液 小结: 在苯酚分子中,羟基-OH与苯环两个基团,不是孤立的存在着;两者相互影响的结果使羟基-OH与苯环都活化,从而使苯酚表现出自身特有的化学性质。 小结 苯酚 结构 物理性质 化学性质 酸性 取代反应 显色反应 小链接: 是谁使苯酚声名远扬? 使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手,结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。 五.苯酚的用途 苯酚的用途 酚醛树脂 合成纤维 合成香料 医药 消毒剂 染料 农药 防腐剂 * * * *
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