選修5第三章第四节《有机合成》新.ppt

消去HCl Cl2加成 消去HCl Cl2加成 8、官能团数目的改变 9、官能团的位置改变 消去H2O H2O 加成 CH3 CH = CH2 OH CH3CHCH3 CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2OH CH3CHCH3 OH 1、卤代烃： 二、烃的衍生物概述 1、水解反应 2、消去反应 通式： R-X 代表物： C2H5-Br 主要化学性质: CnH2n+1-X 官能团： -X 2、醇 1、与钠反应 6、与HX取代反应 R-OH 代表物： C2H5-OH 主要化学性质 CnH2n+1-OH 官能团： -OH 饱和一元醇通式： 一元醇通式： 或CnH2n+2O 3、消去反应 2、分子间脱水 5、氧化反应 4、酯化反应 3、酚 1、有弱酸性 通式： 代表物： C6H5-OH 主要化学性质 CnH2n-6-O 官能团： -OH 2、取代反应 6、缩聚反应 3、显色反应 4、氧化反应 5、加成反应 4、醛 1、加成反应 2、氧化反应 通式： R-CHO 代表物： CH3CHO 主要化学性质 CnH2nO 官能团： -CHO 饱和一元醛通式： 又是 还原反应 5、羧酸 1、酸的通性 2、酯化反应 通式： R-COOH 代表物： CH3COOH 主要化学性质 CnH2nO2 官能团： -COOH 饱和一元羧酸通式： 6、酯 水解反应 通式： R-COOR 代表物： CH3COOCH2CH3 主要化学性质 CnH2nO2 官能团： -COOR 烃基是饱和的： 主要有机物之间转化关系图 酯 羧酸 醛 醇 卤代烃 烯 烷 炔 还原 水 解 酯 化 氧化 氧化 水解 加成 加成 取代 消去 加成 消去 加成 取代 第四节 有机合成 第三章 烃的含氧衍生物 有机材料的惊艳绽放 新型的ETFE（乙烯一四氟乙烯共聚物） 国家游泳中心（又称“水立方”）是我国第一个采用ETFE（乙烯―四氟乙烯共聚物）膜材料作为立面维护体系的建筑。这种材料耐腐蚀性、保温性俱佳，自清洁能力强。 有机合成 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、有机合成的概念 2、有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 有机合成过程示意图 基础原料 辅助原料 副产物 副产物 中间体 中间体 辅助原料 辅助原料 目标化合物 3、有机合成的过程 4、有机合成的设计思路 关键： 设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。 （1）引入C=C 或 C≡C ①卤代烃的消去 ②醇的消去 5、官能团的引入（知识储备） ③炔烃加成引入C=C 醇 △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH CH3CH2 OH 浓硫酸 170℃ CH2=CH2↑ +H2O CH≡CH + HBr CH2=CHBr 催化剂 △ ④苯酚与浓溴水的反应 ③醇羟基与HX取代； ①烃与X2取代 （2）引入─X： ②不饱和烃与HX或X2加成 CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl 光照 催化剂 CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O △ ①卤代烃水解（碱性条件）； （3）引入─OH： ②醛或酮加氢还原（加成）； ③C═C与H2O加成 ④酯的水解 CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH 催化剂 加热加压 C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr 水 △ CH3CHO +H2 CH3CH2OH 催化剂 Δ 稀H2SO4 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O △ ①醇的催化氧化； ②C≡C与H2O加成 ③糖类水解 （4）引入─CHO或酮： 2 CH3CH2OH + O2 Cu/Ag △ 2CH3CHO +2H2O CH≡CH + H2O CH3CHO 催化剂 加热加压 1、醛基氧化 2、羧酸酯水解 3、苯的同系物氧化 4、羧酸盐酸化 （5）引入─COOH： ②酚酯 由酚与羧酸酐 酯化 ①醇酯 由醇与羧酸 酯化； （6）引入─COOR（酯基）： ①含C═C或C≡C的单体加聚； a、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）缩聚 ②缩聚