《551各类有机物之间的相互转化.docVIP

主题5 有机合成 第 1 讲 各类有机物之间的相互转化 【考点直击】 1．掌握各类有机物的化学性质及相互转化关系。 2．掌握有机反应的基本类型。 【三基建构】 一、各类有机物的化学性质。 1．将下列一些有机物可能具有的主要化学性质用编号填入下表中： ⑴酯化　　⑵卤代　　⑶硝化　　⑷水解　　⑸加成　　⑹消去　　⑺催化氧化　　⑻酸性KMnO4氧化 ⑼还原 ⑽加聚 ⑾显色 有机物 化学性质 有机物 化学性质 有机物 化学性质 烷 ⑵ 酚 ⑵⑶⑼⑾ 蔗糖 ⑷ 烯 ⑸⑺⑻⑼⑽ 醛 ⑺⑻⑼ 麦芽糖 ⑷⑻ 炔 ⑸⑻⑼⑽ 羧酸 ⑴ 淀粉 ⑷⑾ 芳香烃 ⑵⑶⑻⑼ 酯 ⑷ 纤维素 ⑴⑷ 卤代烃 ⑷⑹ 油脂 ⑷ 蛋白质 ⑷⑾ 醇 ⑴⑵⑹⑺⑻ 葡萄糖 ⑴⑺⑻⑼ 2．请仔细比较并认真思考后完成下列填空： ⑴烯、炔和芳香烃与氢气加成也可认为 还原 反应。 ⑵炔烃与烯烃相比， 炔烃难以 聚合。 ⑶对于苯的同系物卤代时，光照， 侧链 发生取代反应，有催化剂存在 苯环上 发生取代反应。 ⑷苯 不能 被KMnO4酸性溶液氧化，苯的同系物分子中的 侧链 可被KMnO4酸性溶液氧化。 ⑸醇的卤代不是与卤素单质发生反应，而是与 卤化氢 发生反应。 ⑹酚暴露在空气中 易被氧化为粉红色物质 。 ⑺醛能被 银氨溶液、新制氢氧化铜 等弱氧化剂氧化，当然也能被KMnO4、K2Cr2O7等强氧化剂氧化。 ⑻油脂在酸性条件下水解得到 高级脂肪酸和甘油 ，油脂在氢氧化钠溶液中水解得到_高级脂肪酸钠和甘油 ，油脂在碱性条件下的水解又称为 皂化反应__。 ⑼不饱和高级脂肪酸甘油酯能与H2作用生成_饱和高级脂肪酸甘油酯_，该反应又叫 油脂的硬化_。 ⑽常见的糖中，具有还原性的有 葡萄糖、果糖、麦芽糖 。 ⑾淀粉与碘相遇会显 蓝色 ，颜色反应一般用于 有机物的定性检验 。 二、常见重要有机物的相互转化 在物质间用箭号表示其转化关系并注明反应类型 2．根据以上转化关系小结如下内容： ⑴在有机物中引入碳碳双键的方法 答：炔烃与氢气反应（加成），卤代烃在NaOH醇溶液中加热（消去），醇在浓硫酸作用下脱水（消去） ⑵在有机物中引入卤原子的方法 答：烷烃、芳香烃、酚与卤素单质反应（取代），醇与卤化氢混合加热（取代），烯烃、炔烃与卤化氢或卤素单质反应（加成） ⑶在有机物中引入羟基的方法 答：卤代烃或酯的水解（取代），烯烃与水反应（加成），醛与氢气反应（还原） 三、影响有机物化学性质的因素 请举例说明官能团之间的影响。 答：两个不同的基团连在一起，它们间产生较大的相互影响，会使原有的性质发生变化。⑴甲苯中，甲基受到苯基的影响可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，同时苯基受到甲基的影响，更容易发生取代反应；⑵苯酚中羟基和苯基相互影响，使得羟基呈现弱酸性，苯基与溴的取代反应更加容易进行；⑶羰基和羟基相连即组合成羧基时相互影响更大，以至羰基不易发生加成反应，羟基显示酸性；⑷醇分子中含有不溶于水的基团（憎水基）烃基和易溶于水的基团（亲水基）羟基，随着碳原子数的增多，醇的水溶性减弱，这是因为烃基越来越大，当碳原子数一定时随着羟基的增多，醇的水溶性增强。 请举例说明反应条件对化学反应的影响。 答：在有机化学中，有许多有机反应在反应物相同时，改变反应条件则有机反应发生改变，生成不同的产物。⑴甲苯与氯气作用，若用光照则发生的是甲基上的卤代，若用FeCl3作催化剂则发生的是苯环上的卤代；⑵C2H5Br与NaOH共热时，若用水做溶剂发生取代反应生成CH3CH2OH，若改用乙醇做溶剂，则发生消去反应生成CH2＝CH2；⑶CH3CH2OH与O2作用，若点燃则生成CO2和H2O，若用Cu作催化剂并加热则生成CH3CHO；⑷CH3CH2OH与浓H2SO4混合加热，若控制在170℃发生消去反应生成CH2＝CH2，若控制在140℃则发生取代反应生成C2H5OC2H5 。 四、有机合成的过程与分析方法 1．通过练习归纳：从分子结构看，在有机合成中，原料分子与目标分子发生了什么变化？ 答：⑴分子骨架发生变化；⑵官能团发生变化；⑶官能团的位置发生变化。 2．通过练习归纳：有机合成的分析方法。 答：⑴逆向分析法；⑵正向分析法；⑶正、逆分析法 3．通过练习归纳：在解有机合成有关问题时，通常需要思考哪些问题？ 答：⑴原料分子与目标分子有什么不同？⑵如何引入官能团？⑶如何进行官能团的保护；⑷合成步骤的顺序能不能改变？⑸如何控制实验条件？⑹有没有更简洁的方法？⑺合成得到的物质是否纯净？⑻每一步发生的反应有没有其他可能的产物生成…… 【真题链接】 例1 （1999·上海）下列物质能溶于水的是（ ） A． B．