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[有机合成讲义
有机合成
一、有机合成的过程
1.有机合成的概念
有机合成指利用简单易得的原料,通过________,生成具有__________和______的有机化合物。
2.有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化合物__________的构建和________的转化。
3.有机合成的过程
【思考·讨论】
如何在有机物分子中引入羟基?
二、逆合成分析法
1.逆合成分析法
逆合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的________,该______同________反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样,是从更上一步的中间体得来的。依次倒推,最后确定________和______________。
2.有机合成应满足的条件
(1)合成路线的各反应的条件__________,并且具有__________________。
(2)所使用的基础原料和辅助原料应该是________、________、________和________的。
知识清单
一、1.有机反应 特定结构 功能
2.分子骨架 官能团
3.
思考·讨论
1.烯烃与水的加成反应。
2.卤代烃的水解反应。
3.醛的还原反应。
4.酯的水解反应。
二、1.中间体 中间体 辅助原料 基础原料 最终的合成路线
2.(1)比较温和 较高的产率 (2)低毒性 低污染 易得 廉价
1.下面是有机合成的三个步骤:①对不同的合成路线进行优选;②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线;③观察目标分子的结构,正确的顺序为( )
A.①②③ B.③②① C.②③① D.②①③
2.下列物质中,可以发生反应生成烯烃的是( )
3.乙烯酮在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应,它与下列试剂发生加成反应时所生成的产物不正确的是( )
A.与HCl加成生成CH3COCl
B.与H2O加成生成CH3COOH
C.与CH3OH加成生成CH3COCH2OH
D.与CH3COOH加成生成(CH3CO)2O
4.在有机合成中,制得的有机物较纯净并且容易分离,故在工业生产中有机反应往往有实用价值。试判断下列有机反应在工业上有生产价值的是( )
A.①② B.②③ C.①③ D.②④
5.下图是一些常见有机物的转化关系,关于反应①~⑦的说法不正确的是( )
A.反应①是加成反应
B.只有反应②是加聚反应
C.只有反应⑦是取代反应
D.反应④⑤⑥⑦是取代反应
6.分析下列合成路线:
质应为下列哪种物质( )
7.A、B、C都是有机化合物,且有如下转化关系:,A的相对分子质量比B大2,C的相对分子质量比B大16,C能与A反应生成酯(C4H8O2),以下说法正确的是( )
A.A是乙炔,B是乙烯 B.A是乙烯,B是乙烷
C.A是乙醇,B是乙醛 D.A是环己烷,B是苯
8.1,4-二氧六环可通过下列方法制取。,则该烃A为( )
A.乙炔 B.1-丁烯
C.1,3-丁二烯 D.乙烯
9.格林尼亚试剂简称“格氏试剂”,它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的,如:CH3CH2Br+MgCH3CH2MgBr,它可与羰基发生加成反应,其中的“—MgBr”部分加到羰基的氧上,所得产物经水解可得醇。
今欲通过上述反应合成2-丙醇,选用的有机原料正确的一组是( )
A.氯乙烷和甲醛 B.氯乙烷和丙醛
C.一氯甲烷和丙酮 D.一氯甲烷和乙醛
10.由1,3-丁二烯合成2-氯-1,3-丁二烯的路线如下:反应类型为( )
A.加成、水解、加成、消去 B.取代、水解、取代、消去
C.加成、取代、取代、消去 D.取代、取代、加成、氧化
【练综合应用】
11.有机物甲的分子式为C9H18O2,在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物,在相同的温度和压强下,同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同,则甲的可能结构有( )
A.8种 B.10种 C.14种 D.16种
12.阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为:
下列说法正确的是( )
A.可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成
B.香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应
C.通常条件下,香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应
D.与香兰素互为同分异构体,分子中有4种不同化学环境的氢,且能发生银镜反应的酚类化合物共有3种
13.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到:
实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化:
现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环己烷:
请按要求填空:
(1)A的结构简式是___________________________________________________
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