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有机化合物空间结构.
新课标:
通式 官能团 代表物 分子结构特点 主要化学性质 烷烃 CnH2n+2 ? 链状单键 ? 烯烃 CnH2n ?
CH2=CH2 链状双键 ? 炔烃 CnH2n-2 ?
?
CH≡CH 链状三键 芳
香
烃 ?
? ?
? ?
? ?
苯环结构
? ? ?醇 -OH CH3CH2OH OH直接跟链烃基相连 ? ?酚 -OH -OH与苯环直接相连 ? ?
?
醛 ?
双键有极性具有不饱和性 ? ?
羧酸 O-H能部分电离产生H+ ? ?酯
? RCO和OR之间的键容易断裂 ? 1、认识有机分子中基团之间存在相互影响。
2、了解有机化合物存在同分异构现象,能判断简单有机物的同分异构体(不包括手性异构体)。
3、培养学生的空间想象能力。
一、“基”的空间结构
“基”的空间结构是构成有机化合物空间结构的基本要素,不同的“基”相互连接形成了空间各异的有机物。掌握这些“基”的结构,对了解有机化合物空间结构,培养学生空间想象能力具有指导意义。常见部分“基”的空间结构如下:
例1、描述 分子结构的下列叙述中,正确的是
A.6个碳原子有可能都在一条直线上
B.6个碳原子不可能都在同一条直线上
C.6个碳原子有可能都在同一平面上
D.6个碳原子不可能都在同一平面上
? 解析:根据的空间结构可确定该分子结构为:
可知6个碳原子并非均在同一直线上。B正确。但该物质不是所有原子都在同一平面上(-CH3中的3个氢原子,-CF3中的3个氟原子),但6个碳原子都在同一平面上。C正确。
2、某期刊封面上有如下一分子的球棍模型图,图中“棍”代表单键或双键或三键。不同颜色的球代表不同元素的原子,该模型图可代表一种
A.卤代羧酸??? B.酯? C.氨基酸??? D.醇钠
解析:由“基”的空间结构,可分析出蓝球为氮原子,绿球为碳原子,红球为氧原子,白球为氢原子,其结构简式:。选C。
二、“基”的异构体
丙基有2种、丁基有4种同分异构体,-COOH若写为-OOCH则成为甲酸酯。掌握“基”的异构体可使我们快速确定有机物的同分异构体数目,并能准确写出异构体。
例3、化学式是C4H10O的醇可被氧化成醛的有
A 、二种???? B 、三种 C 、四种???? D 、五种
:醇可被氧化成醛,其羟基位置必须在端C 上,这是由于-CHO 的结构决定的。化学式为C4H10O 的醇的同分异构体取决于丁基异构体,丁基异构体由四种,相应的醇为:
其中羟基在端C上的只有①、③两种,而②只能被氧化成酮,④不能被氧化。
答案为A。
4、苯酚环上含有—C4H9基团的同分异构体有
A、12种????????? B、9种?????? C、4种???????? D、3种
解析:因丁基由四种异构,每一种异构与酚羟基都有间、邻、对三种异构体,所以共4×3=12种。选A.
三、“基”的拆分与连接
书写同分异构体时,不能局限于已知的类别异构,若对某些“基”进行拆分,可出现新的异构体。如-COOH拆分成—CHO和一个—OH,-COO-可拆分成-CO和-O-等。从“基”的观点出发,对“基”进行组合构造新的分子,也是求结构简式中常用的方法。
例5、化合物A的结构简式为?,A的同分异构体中:
(1)属于酚类,同时还属于酯类的化合物有____种,其结构简式分别是________;
(2)属于酚类,但不属于酯类,也不属于羧酸类的化合物必定含_______基。
解析:(1)将—COOH改写成—OOCH,就属于甲酸酯,结构简式三种:
(2)不属于酯类,也不属于羧酸类说明所含基团中不可能两个氧原子处于一个基团,则只能将—COOH拆分成一个—CHO和一个—OH,如结构:
所以,必含醛基。
??? ?例6、一种醛A:?,有多种同分异构体,其中属于羧酸类且分子中含苯环的同分异构体共有4种,它们的结构简式是?????????? 。
解析:A的分子式C8H8O2,若A分子中含有一个苯环,则所剩基团为:C8H8O2-C6H5=C2H3O2,醛A苯环上的侧链共有2个碳原子,除可构成苯乙酸外,还可拆成一个甲基,一个羧基,在苯环上按邻、间、对三种方式排列,即答案为:
例7、某烃分子式C15H24,其分子结构十分对称。通过实验证明,该烃分子中仅存在乙烯基(CH2=CH—)、亚甲基(—CH2—)和次甲基()三种基因,且已知乙烯基和次甲基必须通过亚甲基相连,相同基团间不连接。
?(1)若该烃分子中没有碳环,则分子中乙烯基的数目为_______,亚甲基的数目为______,次甲基的数目为_______,亚甲基的数目为_______,次甲基的数目为________ ,该烃的结构简式为________
(2)若该烃分子
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