4章炔烃二烯烃红外光谱6学时..doc

炔烃 二烯烃 红外光谱 学习要求 1．?掌握炔烃及二烯烃的命名法。 2．?掌握炔烃的化学C三C结构，SP杂化。 3．?掌握炔烃的化学性质：加成反应，三C—H反应，碳负离子，酸性，偶合反应。 4．?掌握共轭二烯烃的反应：1，4—加成和1，2—加成，离域。 5．?掌握烷烃、烯烃和炔烃的鉴别、碳原子sp杂化与sp2、sp3杂化的比较 6．?理解炔烃及二烯烃的物理性质。 7．?理解丁二烯的分子结构及分子轨道。 8．?理解速度控制和平衡控制。 9．?理解共轭效应及超共轭效应。 10. 理解红外光谱、紫外光谱的原理。 11. 了解红外光谱、紫外光谱在有机物结构测定中的应用。 12．了解二烯烃的分类。 13．了解异戊二烯。 14. 了解lindear催化剂。 计划课时数 6课时 重点：炔烃的结构，炔烃的化学性质、制法及应用，共轭二烯烃的结构，共轭二烯烃的性质及制法，共轭效应及其相对强弱，红外光谱原理及应用 难点：炔烃的结构与性质、共轭二烯烃的结构和性质、共轭效应及其相对强弱。 教学方法 采用多媒体课件、模型和板书相结合的课堂讲授方法。 引言 炔烃和二烯烃都是通式为CnH2n-2的不饱和烃，炔烃是分子中含有-C≡C-的不饱和烃，二烯烃是含有两个碳碳双键的不饱和烃，它们是同分异构体， 但结构不同，性质各异。 §4.1 炔烃的命名 1）与烯烃相似，将“烯”改为“炔”。例： 1-丁炔 4-甲基-2-丁炔 乙炔基 2-丙炔基 2）烯炔（同时含有三键和双键的分子）的命名： （1）选择含有三键和双键的最长碳链为主链。 （2）主链的编号遵循链中双、三键位次最低系列原则。 （3）通常使双键具有最小的位次。 1-戊烯-4-炔 3-戊烯-1-炔（不叫2-戊烯-4-炔） 1-甲基-2-（2-丙炔基）-环己烯 4-丁基-2-庚炔 §4.2 炔烃的结构 最简单的炔烃是乙炔，我们以乙炔来讨论三键的结构。 现代物理方法证明，乙炔分子是一个线型分子，分之中四个原子排在一条直线上 杂化轨道理论认为三键碳原子既满足8电子结构 结构和碳的四价，又形成直线型分子，故三键碳原子 成键时采用了SP杂化方式 . sp杂化轨道 杂化后形成两个sp杂化轨道（含1/2 S和1/2 P成分），剩下两个未杂化的P轨道。两个sp杂化轨道成180分布，两个未杂化的P轨道互相垂直，且都垂直于sp杂化轨道轴所在的直线。 三键的形成σ ?§4.3 ?炔烃的物理性质 炔烃的沸点比对应的烯烃高10-20°C，比重比对应的烯烃稍大，在水里的溶解度也比烷和烯烃大些。 §4.4 炔烃的化学性质 4.4.1三键碳上氢原子的微弱酸性 三键碳上的氢原子具有微弱酸性（pKa=25），可被金属取代，生成炔化物。 生成炔银、炔铜的反应很灵敏，现象明显，可用来鉴定乙炔和端基炔烃。 干燥的炔银或炔铜受热或震动时易发生爆炸生成金属和碳。 Ag-C≡C-Ag 2Ag + 2C + 364KJ/mol 所以，实验完毕，应立即加盐酸将炔化物分解，以免发生危险。 Ag-C≡C-Ag + 2HCl H-C≡C-H + 2AgCl 乙炔和RC≡C-H 在液态氨中与氨基钠作用生成炔化钠。 炔化钠是很有用的有机合成中间体，可用来合成炔烃的同系物。例如： CH3CH2C≡CNa + CH3CH2CH2Br CH3CH2C≡CCH2CH2CH3 + NaBr R-X=1°RX 机理： （过渡金属炔化物中，C-M键为共价键） 此反应可以推测炔烃的结构，可用于鉴定末端炔烃和链中炔烃。 无反应。 （可看作是强碱与弱酸之间的盐的反应） 乙炔基负离子可看成乙炔的共轭碱，乙烷，乙烯，乙炔可作为含碳酸，共轭碱为： SP SP2 SP3 乙炔基负离子 乙烯基负离子 乙基负离子 S成份大，吸引电子能力强，相应的碱碱性弱，共轭酸酸性强。 碱性：