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有机化学期末考试复习 2013.12 * 一、考试范围 第五章 芳香烃 第六章 立体化学 第七章 卤代烃 第九章 醇和酚 第十章 醚和环氧化合物 二、考试题型 命名题（10分） 写结构式（6分） 反应方程式（18分） 填空选择题（15分） 鉴别题（10分） 合成题（15分） 问答题（16分） 推断题（10分） 三、考试要点 第五章 芳香烃 芳香烃的命名 主要考察稠环芳烃的命名和多官能团芳烃的命名。 联苯 8-氯-1-萘甲酸 1-萘酚 （a-萘酚） 注：萘、蒽等稠环芳烃命名时的编号 三、考试要点 ——芳香烃 三苯甲烷 蒽醌 羟甲基苯（苄醇） 4-羟基-5-溴-1，3-苯二磺酸 3-甲基-4-羟基苯乙酮 蒽 三、考试要点 ——芳香烃 芳香烃的化学性质 （1）亲电取代 考察苯环和萘环上亲电取代的基本反应及定位规律。 P 177 习题5.16 （苯环上取代基定位规律练习） 萘环二元亲电取代定位规律（P185 (3)） 1）原有取代基是第一类定位基，则同环取代，优先a位。 2）原有取代基是第二类定位基，则异环取代在a位。 P 187 习题5.23 三、考试要点 ——芳香烃 芳香烃的化学性质 （2）侧链（烃基）性质（活泼a-H反应） 卤化反应（自由基取代） P 169 习题5.12（3）（4）（5） P 199 习题（三）（16） 三、考试要点 ——芳香烃 芳香烃的化学性质 （2）侧链（烃基）性质（活泼a-H反应） 氧化反应 苯环上有侧链，且带α－H时，不论链长短，氧化后总生成苯甲酸。 有取代基的萘环氧化，依赖取代基的性质。 三、考试要点 ——芳香烃 芳香性 考察芳香性的判断（休克尔——“4n+2”规则） 例：判断下列化合物和离子是否有芳香性。 4 × √ 6 4 √ 6 10 √ 8 6 √ 三、考试要点 第六章 立体化学 分子的手性 含有一个连有4个不同一价原子或基团的碳原子。 手性碳原子 例. 下列化合物哪个化合物具有手性碳原子的是（ B ） A. 1-氯丁烷 B. 2-氯丁烷 C. 2甲基-1-氯丙烷 D. 2-甲基-2氯丙烷 三、考试要点 ——立体化学 手性分子的光学活性——旋光性 考察比旋光度与旋光度的关系及应用。 P 230 习题（九） 某试样的1mol.L-1溶液在旋光仪上测得的读书为+120o，其0.5mol.L-1溶液的读数是-120o，那么该试样的1mol.L-1溶液的实际读数是（ ）。 P 209 习题6.2 -240o 三、考试要点 ——立体化学 构型的表示法和R/S标记法 考察用R/S标记法对具有立体构型的化合物进行命名： （S）-2-羟基丙酸 构型的表示法：楔形式、透视式、Fischer投影式 （R）-2-碘丁烷 （2S，3S）-2-氯-3溴丁烷 要点：先命名，再进行R/S构型标记。 三、考试要点 ——立体化学 考察Fischer投影式结构变化 P 229 习题（六） 下列Fisher投影式中，与其不一样的是： (1) (2) (3) (4) 不相同的是（2） 要点：对调任意两个基团的位置，对调偶数次构型不变，对调奇数次则为原构型的对映体。 三、考试要点 ——立体化学 考察构型R/S标记法 P 215 习题6.3 S S S R 要点： （1）当最小基团位于竖线时，若其余三个基团由大→中→小为顺时针方向，则此投影式的构型为R，反之为S。 （2）当最小基团位于横线时，若其余三个基团由大→中→小为顺时针方向，则此投影式的构型为S，反之为R。 横前竖后 三、考试要点 ——立体化学 含两个手性碳原子的对映异构 考察对映体、非对映体关系 三、考试要点 ——立体化学 考察外消旋体和内消旋体 共同点：都无旋光性 不同点：外消旋体是一对等量对映体的混合物 内消旋体是化合物 等量 等量 外消旋体 P 218 习题6.5 P 230 习题（十二） 三、考试要点 第七章 卤代烃 卤代烃的命名 P 291习题（二） 注：卤素往往做取代基 如给出的结构式为立体构型时，一定要用R/S或顺/反构型表示出来。（作业题） 三、考试要点 ——卤代烃 卤代烃的化学性质 亲核取代 三、考试要点 ——卤代烃 消除取代 消除方向 ：遵守扎依采夫（Sayzeff）规则 P245 习题7.10（7） 形成了共轭体系 在β-消去中，当有两种β-H时，总是从含H最少的β-C上消去H。 注：重排反应（P285 习题7.36（1））； 三、考试要点 ——卤代烃 与金属反应——Mg Grignard