2009届高考化学复习 苯 芳香烃.docVIP

2009届高考化学复习 苯 芳香烃 ［设疑］溴苯是不溶于水、密度比水大的无色油状液体，溴苯中溶解了溴时显褐色，那么如何除去溴苯中溶解的溴？ ［答］用NaOH溶液洗涤，然后用分液漏斗分液，先流下的是较纯的溴苯，后流下的为NaOH吸收了溴的混合溶液。 （2）苯的硝化反应 反应条件：催化剂浓硫酸，温度55℃~60℃ ［设疑］反应所需的55℃~60℃如何实现？ ［答］用水浴加热的方法控制，当然需用温度计来指示。 ［问］在往反应容器中添加反应物和催化剂时，顺序有无要求？应该怎样加？ （讨论、分析后回答）：有。添加试剂的顺序应该是浓硝酸、浓硫酸、苯。 （提示）苯应等到浓硝酸与浓硫酸混合液冷却后再逐滴加入，以防浓硫酸溅出，且可以防止副反应发生。 （3）苯的磺化反应 反应条件：温度70℃~80℃，不必加催化剂 主要生成物：苯磺酸（ ） 硫酸分子中的—SO3H原子团叫做磺酸基，由磺酸基取代了苯分子中氢原子的反应称为磺化反应，同样在上述条件下苯分子也只有一个氢原子被取代，磺化反应也属于取代反应，与溴苯、硝基苯相比，苯磺酸易溶于水。 ［过渡］我们从苯分子的结构可以知道苯环上的碳原子之间的化学键是一种介于C—C单键和C==C双键之间的一种特殊的键，既然它能像甲烷那样能发生取代反应，那么它也应该能像烯烃那样发生加成反应，前边已经证实其不能使溴水褪色，即一般不易加成，但在特殊的条件下，苯仍能发生加成反应。 2.苯的加成反应 从结构上不难看出，环己烷像烷烃一样饱和，故其化学性质与烷烃相似。至此，我们可以这样来归纳苯的化学性质：易燃烧，但其他氧化反应一般不能发生；易取代、难加成。 小结：本节课我们通过观察分析认识了苯的物理性质，了解了苯的组成和结构特征，苯分子中碳碳原子结合是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，所以其化学性质就既能像烷烃那样易发生取代反应如与溴的取代、硝化反应、磺化反应等，也能像烯烃那样发生加成，尽管很困难，大家在学习时应重点掌握苯的主要化学性质及其与苯的结构的关系。 四、苯的同系物 苯分子中的一个或几个氢原子被烷基取代的产物 苯环上的1个H被CH3－取代后就成了甲苯，甲苯的分子式就为C7H8，同理二甲苯的分子式为C8H10，它们分子里就都含有一个苯环结构，它们都是苯的同系物。当然由于同分异构体的因素，二甲苯的分子式为C8H10，但分子式为C8H10的物质不一定为二甲苯，如乙苯的分子式也为C8H10，也是苯的同系物。 1.苯的同系物的通式为CnH2n－6（n≥6） 从形式上看当苯分子里的1个氢原子被甲基取代后生成甲苯（副板书） ， 若2个氢原子被甲基取代后，生成二甲苯，那么大家从同分异构体的角度分析，二甲苯的结构简式是不是惟一的？ 邻—二甲苯 间—二甲苯 对—二甲苯 沸点：144.4℃ 沸点：139.1℃ 沸点：138.4℃ 2.苯的同系物的分子结构特点 分子中都含有一个苯环，侧链的取代基为烷基。 ［过渡］苯的同系物分子与苯相比，分子中增加了侧链，那么这些侧链会对其化学性质有什么影响呢？ ［演示实验5—10］（由三名同学操作）每一位同学各取一支试管，其中一个加2 mL 苯，另一个加2 mL 甲苯，第三个中加2 mL 二甲苯，然后各加入3滴酸性KMnO4溶液，用力振荡，然后面向大家展示，观察现象：在苯中酸性KMnO4溶液未褪色，在甲苯、二甲苯中酸性KMnO4溶液褪色。 该现象说明了什么？ ［答］苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，而甲苯、二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化。 ［讲解］这表明苯环和侧链的相互影响使苯的同系物的性质发生明显的变化。应该注意甲苯、二甲苯被酸性KMnO4溶液氧化，被氧化的是侧链，即甲基被氧化。类似的氧化反应，都是苯环上的烷基被氧化，这也是苯环对烷基影响的结果。 苯的同系物分子中，通过上述实验表明苯环对侧链上的烃基产生了明显的影响，使其易被酸性KMnO4溶液氧化，而我们知道作用是相互的，反过来侧链上的烃基对苯环会不会有什么影响呢？ 3.苯的同系物的化学性质 由于侧链烃基的影响，使得苯环上的氢更容易被取代了，如甲苯易发生硝化反应。 （1）取代反应 ［设疑］甲苯在发生硝化反应时，苯环上有几个氢被取代了？哪几个氢被取代了？ ［答］苯环上有三个氢被硝基取代，分别是与甲基相邻的两个氢以及与甲基相对的1个氢被硝基取代。 ［讲