《有机合成》课件1.pptVIP

维生素B12的化学结构 用化学方法人工合成物质 修饰 自然 物质 解热镇痛药物——阿司匹林 卡托普利、青霉素 用化学方法人工合成物质 创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等等 四、有机合成的方法 1、正向合成分析法（又称顺推法） 例1 基础原料 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 目标化合物 四、有机合成的方法 1、正向合成分析法（又称顺推法） 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机物。 2、逆合成分析法： 以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯 1 2 3 4 5 6 以乙醇为主要原料如何制备乙二醇？ 2、逆合成分析法： 原料 中间产物 产品 顺 顺 逆 逆 基础原料 中间体 目标化合物 中间体 设计合成路线的关键： 1、目标化合物分子的碳骨架的构建 2、官能团的引入和转化 例3。用乙烯和乙苯为原料(其它无机物自选), 合成下列有机物 合成1 分析 ? 光照 取代 NaOH醇 加热 消去 加聚 催化剂 整个过程的反应 合成2 分析 ? ? 光照 取代 NaOH醇 加热 消去 加成 水解 NaOH水 加热 氧化 氧化 水解 加成 酯化 光照 取代 NaOH醇 加热 消去 加成 酯化 水解 NaOH水 加热 整个过程的反应 有机合成遵循的原则 1、原料： 要廉价、易得、低毒、低污染。 2、步骤： 最少，产率最高 3、路线： 要符合“环保、绿色”—提高原子利用率 4、操作： 简单、条件温和、能耗低、易于实现 5、按一定顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。 有机合成的思路： 分析碳链的变化 分析官能团的变化 分析题中的信息 分析方法：正向合成、逆向合成、综合比较 已知 在一定情况下可与HCN加成 反应， 试以甲醇、丙酮和HCN为原料，制备有机玻璃－聚甲基丙烯酸甲酯 第四节 有机合成 学习目标： 1. 熟悉各类有机物的性质和相互转化关系； 2. 认识并掌握逆向合成法的思维方法。 学习重点：逆向合成法 回味从前 知识准备——各类烃及衍生物的主要化学性质： 名 称 结 构 化学反应 双 键 － C ＝ C － 叁 键 － C ＝ C － 苯 环 羟 基 － OH 醛 基 O － C － H 羧 基 O － C － OH 酯 基 O － C － O － R 、 聚合 加成 加成 聚合 取代、加成 取代、消去、氧化 氧化、还原 酯化、酸性 水解 一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、有机合成的概念 有机合成遵循的原则 1、原料： 要廉价、易得、低毒、低污染。 2、步骤： 最少，产率最高 3、路线： 要符合“环保、绿色”—提高原子利用率 4、操作： 简单、条件温和、能耗低、易于实现 5、按一定顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。 一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、有机合成的概念 2、有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 二、必备的基本知识 官能团的引入 官能团的消除 官能团的衍变 有机成环反应规律 -OH的引入 H2SO4 Δ CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O CH3CH2OH CH2=CH2+H2O 催化剂 加热 (CH3)2C=O+H2 (CH3)2CHOH 催化剂 Δ 官能团引入 2.醛.酮加氢气 3.卤代烃水解 4.酯的水解 1.烯烃加水 CH3CH=O+H2 CH3CH2OH 催化剂 Δ NaOH CH3CH2OH CH3CH2Cl +H2O △ -X的引入 CH2=CH2+HBr CH3CH2Br △ CH≡CH+2Br2 CHBr2CHBr2 C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O △ C6H6+Br2 C6H5Br+HB