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2008高考化学专题复习 苯 芳香烃 达标指要 1、考点要求 （1）苯的结构和性质，苯的同系物的性质。 2）芳香烃的同分异构体的书写。A、CH2=CH-CN、CO2、CH4 B、CH2=CH2、 C、C6H5（CH3）、CH2=CHCH=CH2 、CH3CH=CH2 D、C6H5（CH=CH2）、C6H6、CS2 〔解析〕从CH4、CH2=CH2、 、 四种基本结构及CO2与CS2、 与 相类似来分析，可知上述分子中在一个平面的有CH2=CH-CN、 CH2=CH2 、CH2=CHCH=CH2、C6H5（CH=CH2）、C6H6、CO2 、CS2。 〔考题2〕人们对苯的认识有一个不断深化的过程。 （1）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃。写出C6H6的一种含叁键且无支链的结构简式 。苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式 。 （2）烷烃中脱去2mol氢原子形成1mol双键要吸热，但1，3-环已二烯脱去2mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1，3-环已二烯 （填稳定或不稳定） （3）1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列 事实（填入编号） a.苯不能使溴水褪色 b.苯能与H2发生加成反应 c.溴苯没有同分异构体 d.邻二溴苯只有一种 〔解析〕该题是2004年上海高考题。（1）根据分子式C6H6，H数不饱和含有叁键，无支链，应有两个叁键：（2×6+2）/4=2；结构简式为： 烷烃的性质易取代，苯环上的氢原子也可取代，例： 0可知苯稳定；（3）若单双键交替则应与溴水加 成，且 与 应该不同，但事实是苯不与溴水加成，邻二溴苯只有一种。故不能解释的选项是a、d。 〔考题3〕充分燃烧某液态芳香烃X，并收集产生的全部水，恢复到室温时，得到水的质量与X质量相同。则X的分子式是 ( ) A、C10H14 B、C11H16 C、C12H18 D、C13H20 〔解析〕本题直接求出分子式是不现实的，可依据题中生成的水的质量和芳香烃的质量相等这一条件：m（H2O）=m（X），设该芳香烃的分子式为CxHy，则： 12x+y=y/2×18，可得x:y=2:3，然后对照选项选取出答案C。 〔考题4〕某一定量苯的同系物完全燃烧，生成的气体通过浓硫酸后浓硫酸增重10.8g，再通过KOH溶液后，KOH溶液增重39.6g， （1）如果已知该物质经氯化处理后，苯环上的一氯代物、二氯代物、三氯代物分别只有一种，则该苯的同系物的分子式为 ，其结构简式为 。 （2）如果已知该物质经氯化处理后，苯环上的一氯代物、二氯代物分别有3种，没有四氯代物，则该苯的同系物的结构简式为 。 〔解析〕先根据题设条件求出：n(H2O)=10.8g/18g.mol-=0.6mol ， n(CO2)=39.6g/44g.mol-=0.9mol可知C：H=3：4，由苯的同系物通式CnH2n-6 (n≧6)得分子式：C9H12,分子中9个碳原子减去苯环的6个碳原子还有3个碳原子，这时3个碳原子为苯环上的烷基侧链。3个碳原子组成几个侧链由题中卤代烃的种数判断得。本题答案：（1）1，3，5-三甲苯（结构简式略）（2）1，2，4-三甲苯（结构简式略）。 误区点拨 〔考题5〕有一种被称为“立方烷”的烃，其分子式为C8H8，分子结构为立方体（如右图所示），（1）立方烷的二氯代物共有 种同分异构体；（2）与立方烷互为同分异构体的芳香烃的结构简式 。 〔解析〕“立方烷”看似陌生，难以下手。分析该烃分子中8个碳原子、8个氢原子、6个平面、4个对角都相同，将一个氯原子定位，先在面上移动另一个氯原子，可得邻和对两种同分异构体，然后确定对角的一种，所以（1）答案是3种；第二小题可从芳香烃的最基本单元C6H6入手，C8H8和C6H5相差C2H3为乙烯基，（2）的答案是苯乙烯。 〔考题6〕蒽的结构简式为 ，如果将蒽分子中减少3个碳原子，而氢原子保持不变，所形成的稠环芳香烃的两种结构简式为 ， 。 〔解析〕该题主要理解稠环芳香烃的概念。蒽的分子组