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第三节 羧酸 酯 1、羧酸的概念：烃基与羧基相连构成的有机化合物。 CH3COOH、CH3CH2COOH 一、羧酸 官能团：羧基－COOH 甲酸HCOOH,最简单羧酸，既有醛基又有羧基。 2、羧酸的分类 （1）根据与烃基相连的羧基不同，可分为：脂肪酸和芳香羧。 举例：脂肪酸：乙酸 CH3COOH、硬脂酸 C17H35COOH)。 芳香酸：苯甲酸 C6H5COOH。 （2）根据羧基数目可分为：一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸。 举例： 油酸 C17H33COOH 乙二酸 HOOC-COOH。 3、羧酸的通式 一元羧酸：R－COOH 饱和一元羧酸：CnH2nO2 4、羧酸的用途 重要的有机化工原料 （2）分子式： （1）结构式： 5、乙酸的组成和结构 （3）结构简式： C2H4O2 CH3COOH 官能团： 羧基 （4）乙酸的核磁共振氢谱：两个峰，面积之比：3:1。 结构中，C-O或O-H键容易断裂。 6、乙酸的物理性质 （1）、无色； （2）、有强烈刺激性气味； （3）、液体； （4）、易溶于水、乙醇； （5）、熔点16.6℃； （6）、沸点：117.9℃。 温度低于熔点时，乙酸凝结成类似于冰一样的晶体，纯净的乙酸叫做冰醋酸。 7、乙酸的化学性质 （1）乙酸的酸性 60页科学探究1：验证乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。 CH3COOH Na2CO3 饱和NaHCO3 苯酚钠溶液 原因分析： 2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑ CH3COOH CH3COO- + H+ 实验现象：A中有气体生成，C中有浑浊。 B的作用：除去CO2中混有的CH3COOH。 +H2O+CO2 +NaHCO3 结论：乙酸具有酸性。断裂羧基中O-H键 酸性强弱：乙酸H2CO3苯酚 HCO3- （2）、乙酸的酯化反应 61页科学探究2： ：乙酸和乙醇的酯化反应。 实验现象：有无色透明油状液体生成，有香味。 反应原理： ＋H-O-C2H5 +H2O 乙酸乙酯 两种脱水方式： ＋H-O-C2H5 +H2O 根据同位素示踪法：在C2H5OH中用18O，乙酸中用16O，检测生成物。 18O在酯中，按绿框断裂， 18O在水中，按红框断裂。 检测结果： 18O在酯中。乙酸断裂羧基中C-O键。 （3）乙酸的氧化反应 CH3COOH＋2O2 2CO2↑+2H2O 8、乙酸的制备 +O2 2CH3COOH 9、羧酸的化学性质 （1）羧酸的酸性（2）酯化反应（3）氧化反应 练习1：写出甲酸和乙醇发生酯化反应的原理。 练习1：写出丙酸和甲醇发生酯化反应的原理。 练 习 写出甲酸和甲醇的酯化反应： ＋H-O-CH3 +H2O 二、酯 1、 酯的概念 羧酸分子中羧基的-OH被-OR′取代后的产物叫做酯。 通式：RCOOR′, R和R′可以相同，也可以不同。 羧酸酯的官能团： 2、酯的物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般小于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。 3、存在 水果、饮料、糖果、蛋糕等。 4、举例： 苹果中的戊酸戊酯，菠萝中的丁酸乙酯，香蕉中的乙酸异戊酯等。 5、酯的命名 酯的命名根据生成酯的酸和醇命名。 甲酸甲酯 甲酸乙酯 乙酸乙酯 苯乙酸乙酯 CH3-CH2-0-NO2 硝酸乙酯 乙二酸二乙酯 三硝酸丙三酯或硝化甘油 二乙酸乙二酯 6、乙酸乙酯的结构 CH3COOCH2CH3 核磁共振氢谱图：三个峰，面积之比：3:3:2. 7、酯的化学性质 （1）酯的水解反应：在酸或碱存在的条件下酯发生水解反应生成相应的酸和醇。 CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+NaOH → CH3COONa+C2H5OH 1、酯的水解反应和酯化反应互为可逆反应； 2、酯的水解反应中无机酸和碱是催化剂； 3、酯的水解反应属于取代反应； 4、碱中水解程度大，不可逆，酸中水解，可逆。 Δ 62页《科学探究》：酯在酸性、中性、碱性以及不同温度下的水解。 63页《思考与交流》： 根据化学平衡移动原理：在一定条件下，当可逆反应达到平衡后，如果改变影响平衡的条件，平衡就向能够减弱这种改变的方向移动。 提高乙酸乙酯的产率可采取的措施： （1）乙酸乙酯的沸点较低，不断蒸出乙酸乙酯。 （2）加入过量的乙醇。 (2)、酯的氧化反应 不能被KMnO4氧化。 可以燃烧。 C4H8O2+5O2 4CO2+4H2O 练习1： 写出甲酸甲酯在酸性或碱性条件下水解的化学方程式： HCOOCH3+H2O HCOOH+CH3OH HCOOCH3+NaOH → HCOONa+CH3OH 练习2： 写出RCOOR′水解的化学方程式： RCOOR′+H2O RCOOH+R′OH RCOOR′+NaOH → RCOONa+R