烃含氧衍生物.docxVIP

烃的含氧衍生物一、醇（一）、乙醇（CH3CH2OH）1、分子结构：分子式、结构式、结构简式、电子式、比例模型、非电解质、极性分子。2、物理性质：俗名酒精，常温下为无色透明、有特殊香味的液体，密度比水小，沸点78.5℃，易挥发，能溶解多种有机物和无机物，与水以任意比混溶。注意：医用酒精中乙醇的体积分数为75%，工业酒精乙醇的体积分数为96%，含量99.5%以上的叫无水乙醇。3、化学性质（官能团：—OH ，读作：羟基）（1）、与活泼金属反应：2 CH3CH2OH + 2 Na → 2CH3CH2ONa + H2↑(被置换的氢，只能是羟基上的)（2）、氧化反应①、燃烧：CH3CH2OH + 3 O2 → 2 CO2 + 3 H2O ，淡蓝色火焰。②、催化氧化（脱氢）：在铜或银催化条件下与O2发生反应，2 CH3CH2OH + O2 2 CH3CHO + 2 H2O ，反应实质是铜先与氧气反应生成氧化铜，氧化铜再与乙醇反应。③、被强氧化剂如酸性高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾溶液直接氧化成乙酸。（3）、与HX发生取代反应：CH3CH2OH + HX → CH3CH2X + H2O（4）、分子间脱水：CH3CH2OH + CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3（乙醚） + H2O（5）、消去反应（分子内脱水）：CH3CH2OH CH2=CH2↑ + H2O（6）、酯化反应：CH3CH2OH + CH3COOH （乙酸乙酯）+ H2O 注意：酸脱羟基醇脱氢。（二）、醇1、醇的结构羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。根据醇分子里羟基的数目，可分为：一元醇、二元醇、多元醇。饱和一元醇的通式为：CnH2n+1OH。2、物理性质（1）、沸点①、相对分子质量接近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。这是由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子存在氢键的缘故。②、饱和一元醇，随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高。③、醇分子中羟基数目越多，分子间形成的氢键就越强，沸点越高。④、通常情况下，含1~11个碳原子的直链饱和一元醇为液体，含12个碳原子以上的醇为无色蜡状固体。（2）、溶解性：甲醇、乙醇、丙醇等低级醇均可以与水以任意比例互溶，随着碳原子数的增多，醇的溶解性越来越差。3、化学性质（1）、与活泼金属反应。（2）、氧化反应：①、燃烧；②、催化氧化，其中羟基在碳链末端的醇被氧化成醛，羟基在碳链中间的醇被氧化成酮，与羟基相连的碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化。③、羟基在碳链末端的醇能被强氧化剂直接氧化成酸。（3）、与HX发生取代反应。（4）、分子间脱水。（5）、消去反应（分子内脱水）（6）、酯化反应。4、醇的命名（1）、将含有与羟基相连的碳原子的最长碳链作为主链，根据主链碳原子数称为某醇。（2）、从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。（3）、用阿拉伯数字表示羟基的位置，用汉字“二”、“三”等表示羟基的数目。5、同分异构现象：（1）、碳链异构；（2）、位置异构；（3）、官能团异构：醇和醚。二、酚（一）、苯酚（）1、分子结构：分子式、结构简式。2、物理性质：纯净的苯酚是无色的晶体，露置在空气中会因被氧化而呈粉红色。苯酚具有特殊气味，熔点为43℃，在水中溶解度不大，但当温度高于65℃时，则能与水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒，腐蚀皮肤。3、化学性质（1）、弱酸性：苯酚是弱酸，俗名石炭酸。①、苯酚与金属钠的反应：2 + 2 Na → 2 + H2↑②、苯酚钠溶液与CO2的反应：+ CO2 + H2O → + NaHCO3注意：不管CO2是否过量，都生成NaHCO3，而不能生成Na2CO3。③、苯酚与氢氧化钠溶液的反应：+ NaOH → + H2O（2）、取代反应①、卤化反应：苯酚与溴水在常温和无催化剂作用条件下，立刻生成白色沉淀三溴苯酚。 + 3 Br2（水溶液） → ↓ + 3 HBr②、硝化反应：主要取代邻、对位。（3）、加成反应 + 3 H2 （环己醇）（4）、显色反应：苯酚溶液中滴入FeCl3溶液，溶液呈紫色。6 C6H5OH + Fe3+ → [Fe(C6H5O)6]3- + 6 H+，在化学上用于苯酚的检验。（5）、氧化反应：①、燃烧；②、在常温下被空气中的氧气缓慢氧化，由无色变为粉红色；③、易被酸性高锰酸钾溶液氧化。4、苯酚的检验（1）、利用特殊气味。（2）、利用在空气中变色。（3）、利用与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。（4）、利用与Fe3+的显色反应。（二）、酚类1、结构特征：羟基与苯环直接相连，苯酚是最简单的酚。2、性质特征：与苯酚相似，能发生取代反应（与溴水反应时，酚羟基邻、对位上的氢原子被取代，间位氢原子不被取代）、显色反应（遇FeCl3溶液显紫色）等。3、同分