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变化6 有机物A与有机物B1、C1、B2、C2的相互转化关系如下: * H2,催化剂 CH3COOH CH3CHO O2,Cu,△ CH3CH2OH CH3CH2Br NaOH,水△ CH2=CH2 Ag(NH3)2OH,△ 或Cu(OH)2,△ NaOH,水 O2,Cu,△ H2,催化剂 H2O 催化剂 浓H2SO4 170℃ HBr NaOH,醇△ Br2 CH3COOC2H5 浓H2SO4, △ Ag(NH3)2OH,△ 或Cu(OH)2,△ 稀H2SO4, △ 乙烯辐射一大片, 醇醛酸酯一条线 ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨ ⑩ CH2 CH2 Br Br CH2 CH2 OH OH HC CH O O HOC COH O O ⑴ ⑵ ⑶ ⑷ ⑸ 有机物的转化 有机物特征转化关系 A C B 氧化 氧化 问题一:试指出各物质含有的官能团. A , B , C 。 问题二:转化中各物质不变的是什么? (1) 羟基 醛基 羧基 碳原子数不变,碳架结构不变 R-CH2OH R-CHO R-COOH (2) 思考: 通常情况下,有机物中符合此转化关系的X的类别是? 卤代烃、酯等 X NaOH溶液 △ A D 稀H2SO4 酯、糖类(蔗糖) 有机物特征转化关系 分析各物质的类别 X属于 ,A属于 , B属于 ,C属于 。 酯 羧酸 醛 醇 X 稀硫酸 △ A C B 氧化 氧 化 X C6H9O4Br 稀硫酸 △ A D 可发生 银镜反应 C B NaOH溶液 NaOH溶液 O2 Cu,△ 试写出X的结构简式 例1 有机物X能在稀硫酸中发生水解反应, 且能与NaHCO3反应。其变化如图所示: BrCH2CH2COOCH2CH2COOH 变化1 试写出A、B、C、X的结构简式 X的分子式为C4H8O2 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3 X NaOH溶液 △ A C B 氧化 氧 化 D 稀硫酸 X NaOH溶液 △ A C B 氧化 氧 化 D 稀硫酸 变化2 试写出A、B、C、X的结构简式 X可以发生银镜反应 CH3OH HCHO HCOOH HCOOCH3 X NaOH溶液 △ A C B 氧化 氧 化 D 稀硫酸 变化3 试写出A、B、C、X的结构简式 A不能发生消去反应 X的分子式为C10H20O2 C(CH3)3CH2OH C(CH3)3CHO C(CH3)3COOH C(CH3)3COOCH2C(CH3)3 X NaOH溶液 △ A C B 氧化 氧 化 D 稀硫酸 变化4 试写出A、B、C的结构简式 X的分子式为C14H12O2 —CH2OH —CHO —COOH X C6H9O4Br 稀硫酸 △ A D C B NaOH溶液 NaOH溶液 稀硫酸 试写出X的结构简式 变化5 浓硫酸 △ E 六元环 有机物X能在稀硫酸中发生水解反应, 且能与NaHCO3反应。其变化如图所示: CH3CHBrCOOCH(CH3)COOH B1既可使溴水褪色,又可跟Na2CO3(aq)反应放出CO2。推断A、B1、C1、B2、C2的结构简式。 A C8H13O2Br NaOH 反应Ⅰ NaOH 消去 酸化 氧化 稀硫酸,加热 NaOH,加热 B1 C1 反应Ⅱ B2 C2 氧化 + + HOOC-CH-COOH CH3 H2C=C-C-OH CH3 O H2C-CH-CH2-OH Br CH3 H2C=C-C-ONa CH3 O HO-CH2-CH-CH2-OH CH3 H2C=C-C-O-CH2-CH-CH2Br CH3 O CH3 *
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