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第七章 多环芳烃和非苯芳烃 7.1 联苯及其衍生物 衍生物 联苯的制备 7.2 稠环芳烃 1. 萘 (C10H8) 1）结构 环闭共轭体系(大?键)； C-C键长不完全等同； ?电子云不完全平均化； 离域能 ~255kJ/mol。 2) 化学性质 ① 亲电取代 （反应条件较温和，取代主要发生在α位。） [酰化] 定位与溶剂及温度有关 [磺化] 可逆。低温有利α位取代，高温有利β位取代。 一取代萘的定位效应 ②氧化反应 ③还原反应 Birch还原 2.蒽和菲 (C14H10) 环闭共轭体系(大?键)； 离域能:苯萘菲蒽 9,10位化学活性较大。 1，4-二氢萘 3.致癌芳烃 5,10-二甲基-1,2-苯并蒽 1,2,5,6-二苯并蒽 2,3-苯并芘 1,2,3,4-二苯并菲 芳香化合物的共性 2. 休克尔（Hückel）规则 环闭的共轭体系，共轭体系中成环的原子处于同一平面，其 ?电子数为4n+2时(n=0,1,2,3...整数)，具有芳香性。 ?电子数 6 10 14 14 n 1 2 3 3 1.芳香性 九.非苯芳烃 1）芳香离子 环戊二烯负离子 环辛四烯双负离子 判断下列离子有无芳香性？ 有 有 有 有 3. 非苯芳香化合物 * * * *
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