第11章胺525课件.ppt

（二）命名 磺酰化反应 2、磺化反应 重氮化合物的命名 酰化反应的意义 ①利用酰化反应可鉴别伯、仲胺。 ②酰化反应增加药物的脂溶性，降低毒性。 ③在有机合成中起保护氨基作用。 合成 （四）与 亚 硝 酸 的 反 应 　不同类型的胺与HNO2反应，生成不同的产物。由于亚硝酸不稳定，在反应中用NaNO2与HCl（或H2SO4）作用产生。 NaNO2 + HCl HNO2 + NaCl 1、伯胺与HNO2的反应 +醇、烯烃、卤代烃等 重氮化合物 重氮化反应 0~5℃ 氯化重氮苯 室温 室温 芳香族重氮盐在水溶液和低温时稳定 2、仲胺与亚硝酸的反应 N-亚硝基二乙胺 （黄色油状） 　生成N-亚硝基胺与稀酸共热，分解成原来的仲胺，可用于精制仲胺。 N- 甲基-N-亚硝基苯胺 注意：亚硝基胺类合物是强致癌物。 3、叔胺与亚硝酸的反应 脂叔胺与HNO2反应是属于酸碱中和反应。 （1）脂肪叔胺与亚硝酸的反应 （2）芳香叔胺与亚硝酸的反应 　　　（发生亲电取代反应） p-亚硝基-N,N-二甲基苯胺 HONO + H+ +NO + H2O 注意：取代反应优先发生在氨基的对位，如对位已被其它基团占据，则发生在邻位。不会在间位上发生取代。 C－亚硝基化合物是在强酸性条件下反应，产物呈桔黄色。用碱中和后显示出翠绿色 翠绿色 桔黄色 + （四）芳胺的特殊反应 芳胺是氨基与苯环直接连结，由于氨基与苯环相互影响，使芳胺具有一些特殊的性质。 1、卤代反应 由于氨基使苯环活化，所以苯胺很容易发生亲电取代反应。 2，4，6一三溴苯胺（白色） 反应是定量进行，故可用于苯胺的鉴别和定量分析。 对氨基苯磺酸是一种内盐 对氨基苯磺酰胺的合成 对苯醌 3、氧化反应 芳胺很容易被氧化，氧化产物很复杂，取决于氧化剂的性质和反应的条件。 苯酚 苯胺 乙胺 二乙胺 N，N-二甲基-苯胺 1.FeCl3 2. Br2 3. HNO2 第二节 重氮盐的化学性质 重氮和偶氮化合物的命名 重氮盐的结构 重氮盐的化学性质 官能团： 偶氮化合物：上述官能团两端均与烃基相连的化合物。 重氮化合物：上述官能团一端与烃基相连，另一端与其他原子（非碳原子）或原子团相连的化合物。 对羟基偶氮苯 偶氮甲烷 偶氮化合物的命名 偶氮苯 对二甲氨基偶氮苯 氯化重氮苯 苯基重氮酸 硫酸重氮苯 * 本章要求掌握内容： 1、胺的分类、命名和化学性质； 2、重氮化合物和偶氮化合物的结构和性质。 第十一章 胺 第一节 胺 胺（amine）—氨分子中的H原子被烃基取代后的衍生物称为胺。 氨(ammonia) 甲胺(methylamine） H－NH2 CH3－NH2 （一）分类 1、按取代H原子的烃基数目分： 伯胺（1°胺） R-NH2 胺 仲胺（2°胺） 叔胺（3°胺） 一、胺的分类和命名 叔醇 伯胺 胺的伯、仲、叔指氨的氮原子被烃基取代的程度 醇的伯、仲、叔指醇羟基所连的碳原子的类型 伯醇 仲胺 2、根据烃基的种类不同，胺可分为脂肪胺和芳香胺。 脂肪胺 R-NH2 芳香胺 Ar-NH2 说明：芳香胺为N原子直接接在芳香环上的胺，如果不是直接接在芳香环上，即使有芳香环也不属于芳香胺。 3、根据分子中氨基的数目，胺可分为一元胺，二元胺或多元胺。 一元胺 CH3-NH2 二元胺 H2N-CH2-CH2-NH2 三元胺 4、季铵盐和季铵碱：氢氧化铵或铵盐分子中四个氢原子完全被烃基取代而成的化合物分别称为季铵碱或季铵盐。 R4N+OH-　季铵碱　 R4N+X-　季铵盐 2、伯、仲、叔胺的官能团 类别　伯胺(1°) 仲胺(2°)　　 叔胺(3°) 结构　 名称　氨基　　　　亚氨基　　　次氨基 1、简单的胺　将氨