磺胺醋酰钠的制备——第八组课件.pptVIP

磺胺醋酰钠的合成 磺胺醋酰钠的合成 简 介 磺胺醋酰钠：化学名 N-[(4-氨基苯基)-磺酰基]-乙酰胺钠-水合物，又 名磺胺乙酰钠，磺醋酰胺钠，Sulphacetamide Sodium，Albucid Soluble，SA-Na等。英文名:SulfacetamideSodiumEyeDrops。化学结构式： 本品为白色结晶性粉末；无臭味、微苦、易溶于水，微溶于乙醇、丙酮。磺胺药是一种广谱抑菌剂，用于治疗感染。磺胺药与对氨基苯甲酸(PABA)结构相似，二者竞争抑制了细菌酶---二氢叶酸合成酶。对酶抑制的结果阻碍了二氢叶酸的合成，减少了四氢叶酸的代谢活动，使嘌呤、嘧啶核甙及脱氧核糖核酸合成辅助因子(cofactor)减少，从而抑制细菌的生成和繁殖。 磺胺类药物的化学性质 ： （1）酸碱性 因本类药物分子中有芳香第一胺，呈弱碱性；有磺酰氨基，显弱酸性,故本类药物呈酸碱两性，可与酸或碱成盐而溶于水。 （2）自动氧化反应 本类药物含芳香第一胺，易被空气氧氧化。 （3）芳香第一胺反应磺胺类药物含芳香第一胺，在酸性溶液中，与亚硝酸钠作用，可进行重氮化反应，利用此性质可测定磺胺类药物的含量。生成的重氮盐在碱性条件下，生成橙红色偶氮化合物，可作本类药物的鉴别反应。 （4）与芳醛缩合反应 芳香第一胺能与多种芳醛（如对二甲氨基苯甲醛、香草醛等）缩合成具有颜色的希夫碱. （5）铜盐反应 磺酰氨基上的氢原子，可被金属离子（如铜、银、钴等）取代，生成不同颜色的难溶性沉淀，可用于鉴别。 磺胺类药物的作用机制： Wood-Fields学说（代谢拮抗学说--）认为磺胺类药物之所以能抑制细菌生长，是因为这一类药物能与细菌生长所必须的对氨基苯甲酸（PAPB），使其蛋白质合成受阻。这一学说得到了近代分子模型实验的支持，即磺胺类药物的分子形状、大小及电荷分布于PAPB相似，因此能与PAPB竞争二氢叶酸合成酶，使细菌二氢叶酸的合成受到干扰，最终影响细菌蛋白的合成，阻碍其生长。 适应症： 主要用于由易感细菌引起的表浅性结膜炎、角膜炎、睑缘炎等；也用于沙眼和衣原体感染的辅助治疗，霉菌性角膜炎的辅助治疗，以及眼外伤、慢性泪囊炎，结膜、角膜及内眼手术的前、后预防感染。 注意事项： 病人对一种磺胺药过敏，也可以对本品过敏，对碳酸酐酶抑制剂过敏的病人，对磺胺药也过敏。 合成路线如下： 磺胺醋酰的制备过程中存在的反应如下 ： 实验主要仪器和试剂及物理常数 理化常数和性质： 物 质 分子量 熔点/℃ 性质 磺 胺 172.21 溶于氢氧化钠水溶液 微溶于水(150:1)，溶于无水乙醇(15:1)； 磺胺醋酰 214.24 182-184 pKa1(芳伯氨基):1.8， pKa2(磺酰氨基)：5.4 磺胺醋酰钠 236.23 257 易溶于水(1.5:1)，微溶于96%乙醇 仪器：100ml三颈瓶、回流冷凝管、温度计、烧杯（100、50ml）、磁力 加热搅拌器、抽滤瓶、布氏漏斗、水泵、玻璃棒 试剂：磺胺17.2g、醋酐13.6g、氢氧化钠溶液（22.4%、77%、20%） 浓盐酸、蒸馏水、活性炭 原料规格及配比： 操 作 1、磺胺醋酰的制备 在装有搅拌棒及温度计的100 mL三颈瓶中，加入磺胺17.2 g，22.5%氢氧化钠22 mL，开动搅拌，于水浴上加热至50℃左右。待磺胺溶解后，滴加醋酐3.6 mL，77% 氢氧化钠2.5 mL（首先，加入醋酐3.6 mL，77% 氢氧化钠2.5 mL；随后，每次间隔5 min，将剩余的77% 氢氧化钠和醋酐分5次交替加入，每次2 ml）。加料期间反应温度维持在50～55℃及pH12～13；加料完毕继续保持此温度反应30 min。反应完毕，停止搅拌，将反应液倾入100mL烧杯中，加水20 mL稀释。用36% 盐酸调至pH