9醚和环氧化物教案.docVIP

有机化学课程 项目教学设计方案 作者： 熊颖 单位： 江西省医药学校 2014年 3 月 5 日 课程 周 次 授课 班级 授课 课题 计划 课时 教学目的要求 1 ?掌 握 醚 和 环 氧 化 合 物 的 命 名 方 法 和 结 构 特 点 。 2、 掌 握 醚 和 环 氧 化 合 物 的 化 学 性 质 及 制 备 方 法 。 掌 握 乙 醚 和 环 氧 乙 烷 的 重 要反应、工业制法和用途。重点难点 重点： 1、 醚 和 环 氧 化 合 物 的 制 法 （ 三 种 方 法 ！ 。 ） 2、 醚 和 环 氧 化 合 物 的 化 学 性 质 ： 佯 ” 盐 的 生 成 ， 酸 催 化 碳 氧 键 断 裂 ， 碱 “ 催化碳氧键断裂，环氧乙烷与格氏试剂的反应，过氧化物的生成。 难点： 1、环氧化合物在酸催化或碱催化下的开环加成—似 SN1 和似 SN2 反应； 2、Claisen 重排。?授课方法 图? 教具 ? 教学场所 2-506 时 间 分 配 2学时：醚 和 环 氧 化 合 物 的 命 名 方 法 和 结 构 特 点 醚 和 环 氧 化 合 物 的 化 学 性 质 及 制 备 方 法醚 和 环 氧 化 合 物 的 命 名 方 法 和 结 构 特 点 醚 和 环 氧 化 合 物 的 化 学 性 质 及 制 备 方 法醚和环氧化合物??醚和环氧化合物?分子中含有醚链(C－O－C)的化合物叫做醚。例如： CH3 O CH3 CH3 O CH2CH3 O 单(纯)醚 R=R 混(合)醚 R=R 环醚 氧原子与二价 烃基两端相连 CH3 CH CH CH3 O 环氧化合物 三元的环醚.1?醚和环氧化合物的命名 和环氧化合物的命名 习惯命名法：（常用，适用于简单醚） 单纯醚： CH3CH2OCH2CH3 (二)乙醚 O (二)苯醚 混合醚： CH3OCH2CH3 甲乙醚 (CH3)3COCH3 甲叔丁醚 OCH3 苯甲醚 （芳基命在前面） （小的R命在前面） 系统命名法：（不常用，适用于复杂醚） 将 RO－或 ArO－当作取代基，以烃为母体： CH3CH2CHCH2CH3 OCH3 3-甲氧基戊烷 甲 CH3OCH2CH2OCH3 1,2-二甲氧基乙烷 二 (乙二醇二甲醚) 乙 CH3O CH=CH CH3 对 甲 氧基 丙 烯基 苯 环醚的命名： 环醚称为环氧某烃，或者按杂环化合物命名。例如： 3 CH2 O CH2 CH3 CH O CH2 CH2 Cl CH O CH2 环氧乙烷 (或氧化乙烯、 氧杂环丙烷) O 1,2-环氧丙烷 3-氯-1,2-环氧丙烷 (简称为环氧氯丙烷) O O 1,4-环氧丁烷 (或四氢呋喃) 1,4-二氧六环 (或二 口 烷) 醚的结构 醚分子中的氧原子采取不等性 sp3 杂化，醚键键角接近于 9.5°： 不等性sp3杂化 O CH3 112 o 0.142nm CH3 环氧化合物的结构 最典型的环氧化合物为环氧乙烷，其分子中存在着较大的角张力，不稳定，性质活泼。 0.147nm CH2 59.2 o o CH2 0.144nm 61.5 O .3?醚和环氧化合物的制法 和环氧化合物的制法 .3.1?醚和环氧化合物的工业合成?醚和环氧化合物的工业合成 乙醚是重要的有机溶剂，在工业上，可用醇脱水的方法制取： 2CH3CH2OH 浓H2SO4 ? CH3CH2 O CH2CH3 环氧乙烷是重要的有机化工原料，是制备非离子表面活性剂的重要原料。工业上， 4 ?5 可由乙烯催化氧化制取环氧乙烷： CH2=CH2 + Ag 1 O2 o 2 300 C , 1~2Mpa CH2 O CH2 该方法只适用于从乙烯制取环氧乙烷。 .3.2 Williamson 合成法 此法特别适用于合成混合醚，也可用于制备单纯醚。 (1) 醇钠与卤烷的 SN2 反应 RONa + RX 例： R-O-R + NaX CH3 CH3CH2 O C CH3 CH3 乙基叔丁基醚 CH3 CH3CH2Br + CH3 C ONa CH3 O Na + Br CH2CH3 OCH2CH3 注意：不能用叔卤烷做原料，因叔卤烷在碱性条件下易消除： CH3 CH3-C-Br + CH3CH2ONa CH3 CH3 CH3C=CH2 + CH3CH2OH + NaBr 也可使用磺酸酯、硫酸酯、碳酸酯等代替卤代烷进行 Williamson 合成反应，得到相 应的醚： CH2OH OH CH3 (1) NaH/CH2Cl2 (2) TsCl/CH2Cl2 CH2 O- OTs O - OTs- CH3 90% 环保型新反应： 5 ?6 O OH +