《氧化剂对喹啉衍生物产率影响的研究》.doc

氧化剂对喹啉衍生物产率影响的研究 摘 要 本文报道了氧化剂对合成2-丙基-3-乙基喹啉产率的影响。实验结果表明，加入氧化剂确能提高目标产物喹啉的产率。当苯胺、醛、氧化剂的摩尔比为1：3：0.5，实验温度为25℃时，氧化剂DDQ（2，3--5，6-Lewis酸三氯化铝对本反应有较好的催化作用；溶剂乙腈对DDQ的影响很大，当不加乙腈时，DDQ并不能很好的发挥其效果；DDQ当量大于0.5时也不能起到很好的氧化效果；醛的当量增加到4时，在体系中加入对甲基苯磺酸、不加DDQ时可将产率提高18%，加入DDQ反而不利于产物的生成；同样在4当量醛的情况下，在体系中加入三氯化铝时，不论过氧化氢存在与否，目标产物产率都未见增加。 关键词： 氧化剂； 脱氢氧化； 喹啉衍生物The Effect of Oxidant on the Yield of 3-Ethyl-2- propylquinoline Abstract The effect of oxidant on the yield of 3-ethyl-2-propylquinoline was studied. The experimental results expressed that when the molar of aniline, aldehyde, oxidant was 1 to 3 to 0.5 under 25℃, a best result was obtained by adding an oxidant DDQ(2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone) and the yield of quinoline was raised to 25%. Although the result of hydrogen peroxide (H2O2) improved 18 points, nevertheless the reaction time was reduced efficiently. We also found that not only the proton acid but the Lewis acid gave the same result when DDQ was used as an oxidant, and the Lewis acid Aluminium chloride as a medium showed a better outcome while no oxidant was used. The DDQ worked worse while one of the solvents acetonitrile was absence, nor if the equivalent of it was more than 0.5. And the equivalent of aldehyde reached to 4 was able to increase the yield of product by 18 percent when p-methylphenyisulfon was a medium. And if it was changed to Aluminium chloride, wherther H2O2 was presence or not, the 4 equivalent of aldehyde didn’t show a remarkable effect. Key words ：Oxidant，Dehydrogenation，Quinoline目录 第一章 前言 1 第二章 文献综述 2 2.1 喹啉衍生物的合成 2 2.1.1 喹啉衍生物的传统合成方法 3 2.1.2 喹啉及其衍生物的新型合成方法 6 2.2 喹啉衍生物合成中氧化剂的使用情况 9 2.2.1 合成机理简介 9 2.2.2 喹啉衍生物合成中氧化剂的使用 11 2.3 喹啉衍生物的应用 14 2.3.1 喹啉衍生物在医药领域的应用 14 2.3.2 喹啉衍生物在其它领域的应用 15 第三章 实验部分 18 3.1 实验仪器与试剂 18 3.1.1 实验仪器 18 3.1.2 实验试剂 18 3.2 实验内容 18 3.2.1 实验内容概述 18 3.2.2 实验步骤 19 3.2.3 产物的分离、收率计算及表征 19 3.3 实验结果 23 3.3.1 脱氢氧化剂DDQ对目标产物产率的影响 233.3.2 过氧化氢（H2O2）对目标产物产率的影响 27 第四章 结论 30 参考文献 30 致谢 34 第一章 前言 杂环化合物大多具有一定的生物或药理活性，喹啉类化合物即是其中常见的一类。喹啉衍生