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黔南民族医学高等专科学校 药学系 中药栽培教研室 第八章 醌类成分的分析 2学时 黔南民族医学高等专科学校 药学系 中药栽培教研室 学习要求 掌握:醌类成分的定量分析方法 理解:醌类的定性分析方法 了解:醌类的理化性质 ?第一节 概述 黔南民族医学高等专科学校 药学系 中药栽培教研室 醌类化合物:是中药中一类具有醌式结构的化学成分,按结构主要分为四种类型:苯醌、萘醌、菲醌与蒽醌。其中,在在中药中以蒽醌及其衍生物尤为重要。 黔南民族医学高等专科学校 药学系 中药栽培教研室 一、结构类型与分布 1.苯醌 分 布:主要分布在紫金牛科、杜鹃花科、紫草科等植物中。 代表中药:软紫草、连翘 黔南民族医学高等专科学校 药学系 中药栽培教研室 2.萘醌 分 布:主要分布在紫草科、柿树科、蓝雪科等植物中。 代表中药:紫草(紫草素、乙酰紫草素) 凤仙草 黔南民族医学高等专科学校 药学系 中药栽培教研室 3.菲醌 分 布:主要分布在唇形科等植物中。 代表中药:丹参(丹参酮) 黔南民族医学高等专科学校 药学系 中药栽培教研室 4.蒽醌 分 布:广泛分布于高等植物中。 代表中药:蓼科—大黄、何首乌、虎杖 茜草科—茜草 豆科—决明子、番泻叶 百合科—芦荟 黔南民族医学高等专科学校 药学系 中药栽培教研室 二、生物活性 1.致泻作用:番泻叶中的番泻苷 2.抗菌作用:如大黄中的羟基蒽醌类化合物,尤其针对金黄色葡萄球菌。 3.止血:茜草中的茜草素。 4.抗病毒: 5.扩张冠状动脉:用于治疗冠心病、心肌梗死等。 6.其他活性:祛绦虫、解痉、利尿、利胆、镇咳、平喘等。 黔南民族医学高等专科学校 药学系 中药栽培教研室 三、理化性质 1.性状 醌类化合物大多具有一定的颜色,如黄色、橙色、棕红色等。原因:由于结构中引入的酚羟基等助色团产生的。 苯醌、萘醌:多游离态存在 蒽醌:苷,难得到晶体。 黔南民族医学高等专科学校 药学系 中药栽培教研室 2.升华性及挥发性 升华性:游离的醌类 挥发性:小分子的苯醌、萘醌 3.溶解性 游离醌类:甲醇、丙酮、氯仿等。 苷类:甲醇、乙醇、热水,冷水中溶解度较小。 黔南民族医学高等专科学校 药学系 中药栽培教研室 4.酸碱性 酸性:酸性的强弱与羧基、酚羟基的数目和位置有关。 含-COOH 含2个以上β-OH 含1个β-OH 含2个以上α –OH 含1个α -OH 碱性:由于羧基氧原子的存在,蒽醌类化合物具有很弱的碱性,溶于弄硫酸,同时颜色发生改变,呈红色至红紫色。 黔南民族医学高等专科学校 药学系 中药栽培教研室 ?第二节 分析方法 一.定性分析 1.碱性条件下的呈色反应 1)羟基蒽醌类化合物在碱性溶液中会发生颜色改变。多数呈橙红、紫红及蓝色、蒽酚、蒽酮、二蒽酮化合物需经氧化形成羟基蒽醌类化合物后才能呈色。 2)游离的蒽醌及其衍生物多具有升华性,可用升华法得到升华物,再加碱液,可观察到颜色的改变,如中药打黄的鉴别。 黔南民族医学高等专科学校 药学系 中药栽培教研室 2.颜色反应 1)醋酸镁反应 2)与碱反应(Borntrǎger反应) 3.TLC 4.PC 5.其他方法:必要时,可选用HPLC、UV、指纹图谱等、 黔南民族医学高等专科学校 药学系 中药栽培教研室 二.定量分析 1.分光光度法 2.薄层扫描法 3.HPLC 4.其他方法 如:高效毛细管电泳等 黔南民族医学高等专科学校 药学系 中药栽培教研室 ?第三节 分析举列 丹参中醌类成分的分析 黔南民族医学高等专科学校 药学系 中药栽
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