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高三化学炔烃和卤代烃人教实验版知识精讲
高三化学炔烃和卤代烃人教实验版 【本讲教育信息】 一. 教学内容: 炔烃和卤代烃 1. 乙炔和炔烃 2. 溴乙烷和卤代烃 二. 复习重点三. 复习过程C2H2 (2)电子式: (3)结构式:H—C≡C—H结构简式CH≡CH或HC≡CH含有叁键结构的相邻四原子在同一直线上。C≡C的键能和键长并不是C-C的三倍,也不是C=C和C—C之和。说明叁键中有二个键不稳定,容易断裂,有一个键较稳定。链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃称为烃乙炔是最简单的炔烃。aC2+2H2OC2H2↑+Ca(OH)2H2、CO2,但不能用启普发生器) (3)收集方法:乙炔的相对分子质量为26,与空气比较接近用排水法实验装置在使用前要先检验气密性;盛电石的试剂瓶要及时密封,严防电石吸水而失效;取电石要用镊子夹取,切忌用手拿电石;作为反应容器的烧瓶在使用前要进行干燥处理;向烧瓶里加入电石时,要使电石沿烧瓶内壁慢慢滑下,严防让电石打破烧瓶;电石与水反应比较剧烈,为防止产生的泡沫涌入导管制取时在导气管口附近塞入少量棉花为了得到平稳的乙炔气流,向烧瓶里加水时要使水逐滴慢慢地滴下,当乙炔气流达到所需要求时,要及时关闭分液漏斗活塞,停止加水;或用饱和食盐水代替水(食盐跟碳化钙不起反应);实验室中不可用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置制备乙炔气体因为碳化钙与水反应较剧烈,难以控反应速率;反应会放出大量热量,如操作不当,会使启普发生器炸裂。纯净的乙炔气体是无色无味的气体。用电石和水反应制取的乙炔,常闻到有恶臭气味,是因为在电石中含有少量硫化钙、砷化钙、磷化钙等杂质,跟水作用时生成H2S、AH3、PH3等气体有特殊的气味所致。燃烧:乙炔可以燃烧,产物为H2O和CO2,在相同条件下与乙烯相比,乙炔燃烧更不充分,因为碳原子的质量分数乙炔比乙烯更高,碳没有得到充分燃烧而冒浓黑烟。2C2H2+5O24CO2+2H2O②被强氧化剂氧化:乙炔①跟卤素的加成:CH≡CH+Br2→CHBr=CHBr(1,2-二溴乙烯)CHBr=CHBr+Br→CHBr2CHBr2(1,1,2,2-四溴乙烷)②跟氢气的加成:CH≡CH+H2CH2=CH2CH2=CH2+H2CH3CH3③跟卤化的加成: CH≡CH+HClCH2=CHCl(氯乙烯) 【归纳总结】乙烷、乙烯、乙炔的有关化学性质及反应现象. 乙烷 乙烯 乙炔 氧化反应 燃烧时火焰不明亮,火焰呈淡蓝色,不冒烟 燃烧时火焰较明亮,常带有黑烟 燃烧时火焰明亮,冒浓黑烟 不能使酸性高锰酸钾 溶液褪色 能使酸性高锰酸钾 溶液褪色 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 取代反应 光照下发生卤代 一般不发生 一般不发生 加成反应 不发生 常温下可使溴水褪色 常温下可使溴水褪色 一定条件下能与水、氢气、卤化氢等加成 一定条件下能与水、氢气、卤化氢等加成 加聚反应 不发生 一定条件下发生 一定条件下发生 4、炔烃链烃分子里含有碳碳叁键的不饱烃叫做炔烃。通式CnH2n-2(n≥2)C原子数小于等于4时为气态随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高,液态时的密度逐渐增加。与乙炔相似,能发生氧化反应,加成反应。溴乙烷的结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br —Br C2H5—Br+H—OHC2H5—OH+HBr。 ①卤代烃消去反应的条件:与强碱的醇溶液共热。 ②消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。如果发生消去反应,含溴原子碳的相邻碳原子上要有氢原子。卤代烃中无相邻C或相邻C原子上无H的不能发生消去反应。反应类型 反应条件 主要产物 相互关系 水解(取代)反应 NaOH的水溶液,△ CH3CH2OH 同时发生的两个互相平行,互相竞争的反应 消去反应 NaOH的醇溶液,△ CH2═CH2 (2)检验卤代烃分子中卤素的方法 ①实验步骤:取少量卤代烃→加入NaOH溶液→加热煮沸→冷却→加入稀硝酸酸化→加入硝酸银溶液 ②注意事项:加热煮沸是为了加快水解反应的速率,因为不同的卤代烃水解难易程度不同。加入稀硝酸酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响;二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。CH3Cl+H2OCH3OH+HCl(一卤代烃可制一元醇) BrCH2CH2Br+2H2OHOCH2CH2OH+2HBr(二卤代烃可制二元醇) ②消去反应: BrCH2CH2Br+NaOHCH2═CH—Br+NaBr+H2O(消去1分子HBr) BrCH2CH2Br+2NaOHCH≡CH+2NaBr+2H2O(消去2分子HBr)
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