类脂是生物体内形形色色脂溶性分子的总称,除作为细胞膜的.ppt

目 录 §23-1 油脂 一、组成和结构 二、物理性质 三、化学性质 1.水解 2.酸败作用 3.加成作用 4.干化作用 5.高温下的变化 §23-2 类脂类 一、磷脂 1.磷脂酸衍生物 2.鞘磷脂 二、蜡 1.组成和结构 2.分类 3.性质 目 录 §23-3 萜类化合物 一、异戊二烯规则 二、分类 1.根据若干个异戊二烯单元 所连的碳链分类 2.根据异戊二烯单元 的个数分类 三、各论 一 单萜类 1.植物香精油的提取 2.开链单萜 3.单环单萜 4.双环单萜 目 录 二 倍半萜类 1.昆虫保幼激素 2.植物生长激素 3.过氧化物倍半萜 4.倍半萜内酯 三 二萜类 1.松香酸 2.紫杉醇 3.叶绿醇 4.维生素A 四 三萜类 1.鲨烯 2.人参皂甙元 五 四萜类 六 多萜类 1.天然橡胶 2.杜仲胶 目 录 §23-4 甾体化合物 一、结构特点 1.基本骨架 2.环之间的稠合方式 三、各论 1.?-谷甾醇 2.昆虫蜕皮激素 3.云苔素内酯 4.29-氟代豆甾醇 §23-3 萜类化合物（p692） 萜类和甾体化合物是相当重要的两类天然产物，其中很多具有重要的生物功能和显著的生理活性。从表面上看，这两类化合物在结构上几乎完全不同，但在生物体内都是经过一系列酶催化反应，由乙酸合成的，称之为醋源化合物（Acetogenins compounds 。 2.根据异戊二烯单元的个数分类 催化剂 蒎醇 芳樟醇 3.单环单萜 p694 苧烯（Limonene，柠檬烯）， + -体存在于柠檬油、香柠檬油中， ? -体存在于薄荷油、八角油、某些针叶油中， ? -体存在于松节油、樟油和花椒油中。 薄荷醇（Menthol，薄荷脑），是亚洲薄荷油的主要成分。薄荷醇分子中有三个不相同的手性碳原子，共有8个立体异构体。除了 － 薄荷醇和 ＋ 新薄荷醇存在于天然薄荷油中，其它异构体都是通过合成法制得的。 4.双环单萜 p695 ?-蒎烯 ?-Pinene ?-蒎烯 ? -Pinene 这两种异构体共存于松柏科植物精油尤其是松节油中，其中以?-蒎烯为主（约占60~80%）。?-蒎烯是林化工业生产中用于合成樟脑、龙脑等化工产品的主要原料。 危害棉花的墨西哥棉铃象甲虫吃食棉株 利用棉花释放出的?-蒎烯等萜类物质 合成自身的聚集外激素，例如： 龙脑（Borneol，冰片） 异龙脑（isoborneol） ?-蒎烯 莰烯 重排 乙酸异冰片酯 异冰片 樟脑 （Camphor） ? 二 倍半萜类 p696 1.昆虫保幼激素 天蚕娥保幼激素（Cecropia） 2.植物生长激素 脱落酸（Abscisic acid，单环倍半萜） 3.过氧化物倍半萜 青蒿素（Arteannuin ，单环内酯，内缩酮），抗恶性疟疾新药。如果过氧键还原或重排，其药效丧失。 4.倍半萜内酯 山道年 （Santonin） 斑鸠菊内酯 （Vernolepin 三 二萜类 1.松香酸 松香酸 Abietic acid 左旋海松酸 levopimaric acid 细胞膜上的磷脂主要为甘油的磷酸脂，也称为磷脂酸衍生物。另外，还存在少量鞘磷脂。主要的磷脂酸衍生物有：卵磷脂（磷脂酰胆碱），脑磷脂（磷脂酰胆胺），磷脂酰甘油，磷脂酰丝氨酸，磷脂酰肌醇等。 1.磷脂酸衍生物 1 磷脂酸 磷脂酸包括?-磷脂酸和 ?-磷脂酸。含醇羟基的小分子化合物的—OH与磷脂酸分子中P —OH上的—H脱水形成酰基，便得到一类磷脂——磷脂酸衍生物。自然界存在的主要是L-?-磷脂酸衍生物。 ?? ? ? 2 卵磷脂 胆碱：HOCH2CH2N+ CH3 3OH-分子中的—OH与L-?-磷脂酸分子中P —OH上的 —H脱水形成酰基，得到L-?-卵磷脂。 结构如下： L-?-卵磷脂 L-?-卵磷脂分子中磷酸部分剩余的H+与胆碱部分的OH-在分子内发生酸碱中和反应，脱水生成内盐，所以卵磷脂是以偶极离子存在。 卵磷脂控制动物体脂肪代谢，主要存于动物脑、肝脏、神经组织、心脏和血红蛋白中，蛋黄中含8~10%。植物组织中含量较少。 在卵磷脂分子中，与甘油形成酯的高级脂肪酸有：软脂酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸和花生烯酸。通常含有一分子饱和脂肪酸和一分子不饱和脂肪酸。所以在空气中能迅速氧化，颜色从白→黄→褐。 3 脑磷脂 胆胺：HOCH2CH2NH2分子中的—OH与 L-?-磷脂酸分子P—OH上的—H脱水形成酰基，得到L-?-脑磷脂。结构如下： L-?-脑磷脂 L-?-脑磷脂分子中胆胺部分碱性的—NH2接受磷酸部分剩余的H+，形成内盐，所以脑磷脂也是以偶极离子存在。 脑磷脂与卵磷脂共存于动、植物体的合组织和器官中，动物的脑中含量最高。在空气容易氧化，变为棕褐色。