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5 糖类Carbohydrates 生物学作用 作为生物体的结构成分 作为生物体的主要能源物质 在生物体转变为其他物质 作为细胞识别的信息分子 第一节 单糖(Monosaccharides) 一、单糖的直链结构及构型 一、单糖的直链结构及构型 糖的命名 对于含有多个手性中心的糖,D或L型决定与距离醛基或酮基最远的那个不对称碳原子的构型. 大多数自然生成的糖都是D型. 糖的命名 D 和 L 型单糖之间呈现镜像关系,成为对映体. 若一个化合物含有n个不对称碳原子,则其可能的立体异构体数目最大为2n 例如：6-C 醛糖有4 不对称碳原子,因此它有16个立体异构体.(8个D-,8个L-) 糖胺（氨基糖）- 氨基取代了羟基. 例如，葡糖胺. 氨基可以乙酰化，生成N-乙酰氨基葡萄糖 第二节 寡糖Oligosaccharides 单糖的半缩醛羟基与其他单糖的羟基或与其他化合物（醇及酚羟基）脱水形成成糖苷键。 R-OH + HO-R ? R-O-R + H2O 第三节 多糖Polysaccharides 第四节 糖蛋白和蛋白聚糖 糖胺 葡糖胺 N-乙酰氨基葡萄糖 三、单糖的衍生物 糖脂 1-磷酸葡萄糖 ATP 1,6-二磷酸果糖 糖脂 – 单糖与磷酸或乙酸酐可形成磷酸糖脂或乙酰糖脂 三、单糖的衍生物 三、单糖的衍生物 胞壁酸 N一乙酰神经氨酸(唾液酸) 一、双糖 糖苷键的形成 吡喃(型)葡萄糖 甲醇 甲基葡糖苷 半缩醛 半缩醛 麦芽糖 水解 糖苷键的形成 糖苷分子中提供半缩醛羟基的糖部分称糖基，与之缩合的“非糖”部分称糖苷配基 纤维二糖 乳糖 蔗糖 麦芽糖 异麦芽糖 6-葡糖-α-葡糖苷 半乳糖 葡萄糖 果糖 一、双糖 蔗糖：α-D-葡萄糖＋β-D-果糖α(1?2)糖苷键 麦芽糖：2D-葡萄糖 α (1?4)糖苷键 乳糖： α-D-葡萄糖＋β-D-半乳糖β(1?4)糖苷键 纤维二糖：2 α-D-葡萄糖β(1?4)糖苷键 二、其他简单寡糖 松三糖(蜂蜜主要组成成分) 苦杏苷 苦杏仁苷 水苏(四)糖 β-环糊精分子 多糖 多个单糖基以糖苷键连接而形成的高聚物 杂多糖 同多糖 水解时产生一种以上的单糖或/和单糖衍生物（半纤维素、透明质酸、果酸物质、琼脂等) 水解时只产生一种单糖或单糖衍生物（淀粉、糖原、纤维素等） 一个二糖 两个单糖 多聚糖淀粉 一、同多糖 （一）淀粉 直链淀粉（Amylose） 支链淀粉（amylopectin） 一、同多糖 淀粉 单个叶绿体中的淀粉大颗粒 一、同多糖 直链淀粉 ?由葡萄糖单位通过α-1,4糖苷键连接而成的线性分子，麦芽糖可视为它的二糖单位 ?有方向性 一端是1端，有游离半缩醛羟基，称为还原型末端（RE） 另一端是4端，非还原端（NRE） ?在溶液中的构象呈左手螺旋 一、同多糖 直链淀粉 一、同多糖 支链淀粉 ?由葡萄糖单位通过α-1,4糖苷键连接成支链淀粉的主链，通过α-1,6糖苷键形成分支侧链。 ?支链淀粉或糖原分子具有多个非还原端（在分子的周边），但只有一个还原端 ?各分支也都是卷曲成螺旋 一、同多糖 一、同多糖 支链淀粉 还原型末端 非还原端 直链淀粉 支链淀粉 一、同多糖 淀粉（糖原）的酶促降解 淀粉的酶促水解 α-淀粉酶 β-淀粉酶 脱支酶 麦芽糖酶 一、同多糖 ⑴ α-淀粉酶（淀粉内切酶） 在淀粉分子内部随机切断（水解）α-1,4糖苷键 直链淀粉?葡萄糖+麦芽糖 支链淀粉?葡萄糖+麦芽糖+糊精（含α-1,6糖苷键） 一、同多糖 淀粉酶不能再分解的支链淀粉残余 ⑵β-淀粉酶（淀粉外切酶） 水解α-1,4糖苷键，作用于多糖的非还原端而生成麦芽糖 直链淀粉?麦芽糖 支链淀粉?麦芽糖+极限糊精 一、同多糖 支链淀粉经淀粉酶水解产生的极限糊精，由脱支酶水解去除α-1,6键连接的葡萄糖，再在α-淀粉酶和β-淀粉酶作用下彻底水解。 ⑶α-1,6糖苷酶或脱支酶（R酶） 专一水解α-1,6糖苷键的酶 一、同多糖 水解淀粉酶解产物麦芽糖和糊精中的α-1,4糖苷键，水解产物为葡萄糖。 ⑷ 麦芽糖酶 一、同多糖 肝细胞中的糖原颗粒 糖原 （二）糖原(glycogen) 又称为“动物淀粉”，结构类似与支链淀粉，平均每隔3个葡萄糖既有1个分支。 一、同多糖 重瓣胃 蜂窝胃 瘤胃 皱胃 一、同多糖 （三）纤维素（cellulose） 线性葡聚糖，残基间通过β-1,4糖苷键连接的纤维二糖可看成是它的二糖单位 一、同多糖 （三）纤维素（cellulose） 一、同多糖 （四）其他同多糖 琼脂 果胶 几丁质 葡聚糖 菊糖 透明质酸 硫酸软骨素 硫酸皮肤素 肝素和硫酸肝素 硫酸角质素 二、杂多糖 硫酸角