羰基化合物的(新)1课程方案.pptVIP

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羰基化合物的分析;羰基的结构;羰基的核磁共振特点:羰基化合物中的C(13) H 具有非零的自旋量子数,当外界有磁场施加时会产生自旋磁场,从而来检测未知物的H种类和C种类,来确定化合物的组成与结构。同样,于碳氢相连的基团会改变电子云的分布而影响其核磁共振的图谱改变,同样会通过谱图经行进一步分析;具有代表性的羰基化合物;酮;二溴苯乙酮的红外光谱图; 首先通过图像来经行分析,首先看到官能团区,在1694处有一个最强吸收峰,为羰基的特征吸收峰,在通过1596.1580.1449处有三个典型的苯环的骨架伸缩震动,另一个特征吸收峰可能由于取代基的影响导致吸收峰消失,无法再谱图上辨认。在结合3030附近苯环的C-H键伸缩震动吸收峰可得为芳香类,在看到在3066,3002,2963处有三个吸收峰,可能为溴代甲基的吸收峰,在结合2000~1660的泛频区与770~690的指纹区可知此苯环为单取代芳香烃。在553处有一个吸收峰,可能为C-Br的伸缩振动。 在结合有机物经行具体分析,通过2-溴苯乙酮的结构可得,其中有共轭效应与诱导效应,会影响峰的位置,首先看到第一个与羰基相连的基团是苯环,苯环是一个大π键,并且与苯环相连的是C是羰基C,则产生了π-π共轭效应,导致羰基的电子增多,从而导致羰基的极性增强,频率降低。同时,与羰基相连的另一个基团是溴取代的甲基,会产生吸电子诱导效益,同样会是羰基的电子向C偏移,从而导致羰基的极性减弱,使得羰基的吸收频率升高,波长向低波数偏移,通过图中可得羰基吸收峰为1694偏向低频率,可得苯环的作用大于溴代甲基的吸电子作用。同时与溴代甲基相连的是的是羰基,溴带甲基的C-H σ键会与它产生σ-π超共轭现象,同时溴也会把通过诱导作用把电子拉向溴代甲基,导致溴代甲基的极性增强,频率降低,向高波数移动;2-溴苯乙酮的H核磁共振图谱;2-溴苯乙酮的H核磁共振图谱;2-溴苯乙酮的C13核磁共振图谱;2-溴苯乙酮的C13核磁共振图谱;2-溴苯乙酮的质谱图;2-溴苯乙酮的质谱图分析;羧酸;苯甲酸红外吸收谱图; 同样,先通过谱图进行分析,同样,先分析官能团区,在1689处出现一个最强吸收峰,判断为羰基吸收峰,同时看到在1603 1585 1464 1426几处有苯环的骨架伸缩震动,在看到3000附近有一个宽吸收带,可能包含有苯环的C-H伸缩震动,通过这个宽吸收带,可以判断为羧酸类物质,此吸收带为羧酸类物质特有吸收,同时在1294处可以看到一个强吸收峰,可能为羧基的C-O伸缩振动吸收,佐证羧基的存在,在通过图中2000~1660的泛频区与770~690的指纹区可知此苯环为单取代芳香烃。通过以上可以判断为羧酸芳香烃。 在通过物质结构经行谱图峰位置的分析,同样看到其中具有苯环和羟基与羰基相连,且两个基团的作用相反,首先苯环与羰基的π-π共轭会导致羰基的电子转移到苯环,从而导致羰基的极性增强,吸收频率降低。同时,羟基的氧上具有孤对电子,与羰基产生p-π共轭,同样使羰基上的电子增加,导致羰基的极性增强,频率降低,两个基团的共同影响,导致羰基的吸收峰降低到1689。又由于羟基之间的氢键效应,导致羟基成多重峰,并且与C-H振动重叠。;苯甲酸的RAMAN光谱图;苯甲酸的拉曼光谱分析;苯甲酸的核磁共振;;苯甲酸的质谱图;苯甲酸的质谱图分析;乙酰乙酸乙酯的红外光谱图;乙酰乙酸乙酯的红外光谱分析;乙酰乙酸乙酯的RAMAN光谱图;乙酰乙酸乙酯的质谱图;乙酰乙酸乙酯的质谱分析;红外特点:诱导效应可以改变吸收频率。如羰基连有拉电子基团可增强碳氧双键,加大C=O键的力常数K,使C=O吸收向高频方向移动。,共轭效应常使CO双键的极性增强,双键性降低,减弱键的强度使吸收向低频方向移动。例如羰基与α、β不饱和双键共轭,从而削弱了碳氧双键,使羰基伸缩振动吸收频率向低波数位移。

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