化学家又创造了另一个世界。现代有机合成之父伍德沃德.pptVIP

在上帝创造的自然界的旁边，化学家又创造了另一个世界。 ——现代有机合成之父伍德沃德 (R.B.Woodward,美国) 可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足; 可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美 可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要 有机合成的意义 我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。 一 .有机合成的概念 1. 定义: 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。 如何以乙烯为原料（无机试剂任选）合成乙酸乙酯？说出你设计思路。 CH2=CH2 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3 H2O； 催化剂，△ O2、Cu； △ O2；催化剂△ 浓硫酸， △ 思考的关键点： 将原料与产品的结构对照分析：分子骨架有何变化；官能团有何变化。 2、有机合成的关键： ——分子骨架的构建；官能团的引入或转化。 如何构建目标分子骨架？ （1）碳链增长的反应有哪些? （2）碳链缩短的反应有哪些? （3）有机物成环的方法有哪些？ 1）分子骨架的构建： 碳链增长的反应有： 碳链缩短的反应有： 有机物成环的方法有： 烯烃、炔烃的加成聚合反应;酯化反应;醇分子间脱水成醚的反应等； 烷烃的裂化、裂解反应; 烯、炔、苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化等 酯化法 如何引入或转化官能团？ 1)引入C=C的方法有哪些？ 2)引入卤原子的方法有哪些？ 3)引入-OH的方法有哪些？ 4)引入-ＣHＯ的方法有哪些？ 5)引入-ＣＯＯＨ的方法有哪些？ 2）官能团的引入和转化 1官能团的引入 引入C=C的方法有： 卤原子消去、－OH消去、 C?C部分加氢 引入卤原子的方法有: 烷基卤代、C=C加卤、－OH卤代 引入-OH的方法有： 卤原子水解、C=C加水、 醛基加氢、酯基水解 引入-CHO的方法有： 醇的氧化 引入-COOH的方法有： 醛的氧化和酯的水解 以2-丁烯为原料合成下面的物质，写出反应方程式： 1)2-氯丁烷 2)2,3-丁二醇 CH3CH=CHCH3+HCl CH3CHCH2CH3 Cl CH3CH=CHCH3+Cl2 CH3CHCHCH3 Cl Cl CH3CHCHCH3+2NaOH Cl Cl 水 CH3CHCHCH3+2NaCl OH OH a.官能团种类变化： CH3CH2-Br 水解 CH3CH2-OH 氧化 CH3-CHO b.官能团数目变化： CH3CH2-Br 消去 CH2=CH2 加Br2 CH2Br－CH2Br c.官能团位置变化： CH3CH2CH2-Br 消去 CH3CH=CH2 加HBr CH3CH-CH3 Br 2官能团的转化： 氧化 CH3-COOH 酯化 CH3-COOCH3 由乙烯合成乙酸乙酯的过程中出现了几种有机物？它们在整个合成过程中分别起什么作用？ CH2=CH2 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 正向合成分析法示意图 1、正向合成分析法 采用正向思维的方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接和间接的中间产物，逐步推向目标合成的有机物。 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 正向合成分析法示意图 二.有机合成的过程 由 合成 由 合成 2、逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 逆向合成分析法示意图