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新专题四炔烃和共轭烯烃化学竞赛
专题四 炔烃和共轭烯烃 第三节 共轭体系的特性 一 键长平均化 二 吸收光谱向长波方向移动 三 易极化-折射率增高 四 趋于稳定-氢化热降低 五 共轭体系可以发生共轭加成 * * * 第一节 炔烃的异构和命名 第二节 炔烃的物理性质 第三节 炔烃的结构 第四节 炔烃的制备 第五节 炔烃的化学性质 第一部分 炔烃的提纲 第一节 炔烃的异构和命名 几个重要的炔基 HC ?C- CH3C ?C- HC ?CCH2- 乙炔基 1-丙炔基 2-丙炔基 ethynyl 1-propynyl 2-propynyl 几个实例 CH3CH=CHC ?CH 3-戊烯-1-炔 3-penten-1-yne CH?CCH2CH=CH2 1-戊烯-4-炔 1-penten-4-yne CH?CCH2CH=CHCH2CH2CH=CH2 4,8-壬二烯-1-炔 4,8-nonadien-1-yne (S)-7-甲基环辛烯-3-炔 (S)-7-methylcycloocten-3-yne *若分子中同时含有双键和叁键，可用烯炔作词尾，给双键和叁键以尽可能小的编号，如果位号有选择时，使双键位号比叁键小。 第二节 炔烃的物理性质 简单炔烃的沸点、熔点以及密度比碳原子数相同的烷烃和烯烃高一些。炔烃分子极性比烯烃稍强。炔烃不易溶于水，而易溶于石油醚、乙醚、苯和四氯化碳中。 杂化方式： SP3 SP2 SP 键角： 109o28’ ~120o 180o 键长不同 碳碳键长 153.4pm 133.7pm 120.7pm (Csp3-Csp3) (Csp2-Csp2) (Csp-Csp) C-H: 110.2pm 108.6pm 105.9pm (Csp3-Hs) (Csp2-Hs) (Csp-Hs) 轨道形状： 狭 长 逐 渐 变 成 宽 圆 碳的电负性： 随 S 成 份 的 增 大， 逐 渐 增 大。 pka: ~50 ~40 ~25 第三节 炔烃的结构 一、用邻二卤代烷和偕二卤代烷制备 CH3CHBr-CHBrCH3 KOH-C2H5OH or NaNH2的矿物油 100oC CH3CH2-CBr2CH3 CH3CH=CCH3 Br KOH-C2H5OH, 150oC NaNH2的矿物油 , 150-160o C CH3C?CCH3 NaNH2 KOH-C2H5OH 第四节 炔烃的制备 CH3CH2C?CH 二、 用末端炔烃直接氧化制备 三、 用金属有机化合物制备 CH3CH2C?CH 空气，CuCl, NH3, CH3OH CH3CH2C?C-C?CCH2CH3 RMgX NaNH2 RLi CH3CH2C ?CMgX R’X CH3CH2C ?CNa C2H5C ?CR’ R’X R’X CH3CH2C?CLi *叁键无法移位时，产物是唯一的。 一 末端炔烃的酸性、鉴别及其与醛、酮的加成 二 炔烃的加氢和还原 三 炔烃
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