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烷烃中一取代物的同分异构体数目的确定 等效氢法：实质上是把处于相对称位置的氢原子看成一种，看处于不对称位置的氢原子的数目， 例如： CH4 H H C H H C2H6 C — C H H H H H H C — C — C H H H H H H H H C3H8 C4H10 H H H H H H H H H H C — C － C － C C — C — C H H H H H H C H H H H C5H12 H H H H H H H H H C － C － C － C － C H H H 判断“等效氢”的三条原则 1、同一碳原子上氢原子是等效的 如CH4 2、同一碳原子上所连的甲基上的氢原子的是等效的 如新戊烷 3、处于对称位置上的氢原子的是等效的 如 2,2,3,3-四甲基丁烷 CH3 —C — C— CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 乙烷 CH3—CH3 苯 一取代物只有一种的部份烷烃(掌握) 甲烷 新戊烷 乙烷 CH4 CH3—CH3 2,2,3,3-四甲基丁烷 CH3 —C — C— CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 练习：下列有机物中一氯代物的同分异体的数目 CH3-CH2-CH3 CH3 烷烃一氯取代物种类 烷烃一氯取代物种类决定于等价(效)H数 连在同一碳上的H等价； 连在同一碳上的相同烃基等价； 对称位置上的H或烃基等价； 判断甲烷的一氯取代物种类； 判断甲烷的二氯取代物种类； 判断甲烷的三氯取代物种类； 判断甲烷的四氯取代物种类； 二氯甲烷的同分异构只有一种,证明甲烷是正四面体,而不是平面四边形 判断乙烷的一氯取代物种类； 判断乙烷的二氯取代物种类； 判断乙烷的三氯取代物种类； 判断乙烷的四氯取代物种类； 判断乙烷的五氯取代物种类； 判断乙烷的六氯取代物种类； 结论： 据原子互换原则，CxHy的n氯取代物种类与(y-n)氯取代物种类相同； 10个C以下的烷烃各种同分异构体其一氯取代物只有一种的共4种；甲烷、乙烷、新戊烷、2,2,3,3-四甲基丁烷； 10个C以上的烷烃各种同分异构体其一氯取代物只有一种的最少C数是17 1 2 2 2 1 1 判断二氯取代物种类的方法 写出一氯取代物的各种情况； 在每一种一氯取代物上判断二氯取代物的种类； 为避免重复，在判断后一种一氯取代物的二氯取代物种类时，前一种一氯代物的第一个氯原子己放过的位置将不再放氯原子 练习：判断 乙烷、丙烷、 2,2，3,3－四甲基丁烷、 2,2，3,3，4，4－六甲基戊烷的二氯取代物的种类。 a b1 b2 b3 a a a a a a 苯 分子式:C6H6 一取代物有1种 二取代物有3种 a a a a a a a a a 苯 分子式:C6H6 一取代物有1种 二取代物有3种 三取代物有3种 b3 b2 b1 a 萘的取代物种类 分子式:C10H8 一取代物有2种 二取代物有10种 a b a b1 b2 b3 b4 b5 b6 b7 a b1 b2 b3 蒽的取代物种类 分子式:C8H8 一取代物有3种 二取代物有15种 a1 a2 a3 a1 b1 b2 b3 b4 b5 a2 b1 b2 b3 b4 b5 b6 b7 a3 b1 b2 b3 立方烷 分子式:C8H8 一取代物有1种 二取代物有3种 立方烷 分子式:C8H8 二取代物有3种 立方烷 分子式:C8H8 三取代物有3种 立方烷 分子式:C8H8 三取代物有3种 金刚烷 分子式:C10H16 一取代物有2种 二取代物有6种 1 2 金刚烷 分子式:C10H16 一取代物有2种 二取代物有6种 1 1 2 2 3 3 金刚烷二取代物有6种 降冰片烷 分子式:C7H12 一取代物有3种 二取代物有10种 1 2 3 降冰片烷二取代物有10种 2 3 1 3种 3种 4种 1 2 3 1 2 3 4 对称思维： 有机物结构有很强的对称性，分析有机物的同分异构体时，要有对称思维，避免重复。 例2. 的一氯代物的种数有 种。 例3. 的一氯代物的种数有 种。 3.对称思维： 练习：已知[Co（NH3）6]3+的立体结构如图： 若其中2个NH3被Cl-取代，所形成的 [Co（NH3）4Cl2]+的同分异构体种数有 种。 NH3 Co 正八面体