限定条件下同分异构体的书写讲述.ppt

 武陵源区第一中学 吴西民 （2012江苏卷） 写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式： I. 分子中含有两个苯环；II. 分子中有7 种不同化学环境的氢； III. 不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。 2014年全国理综1（38）（4）F(分子式C8H11N)的同分异构体中含有苯环有——种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积之比为6：2：2：1的是———————————————————————————————————————— * * 　　　近年来考查的主要是限制条件下有机物同分异构体的书写和判断，常见以下两种形式： ①写出或补充有限制条件的有机物同分异构体的结构简式。 ②推断符合限制条件的有机物同分异构体种数。 限定条件类型：组成、性质、结构、 数据、光谱…… 反思归纳 * 策略1、用残基法和不饱和度巧思妙解 例1⑸ D的同分异构体 H 是一种α-氨基 酸，H 可被酸性KMnO4溶液氧化成 对苯二甲酸，则 H 的结构简式是 。 * 例2（09江苏）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗 高血压的药物。 对称 －COOH 酚酯 * 例3.判断符合下列条件下A的同分异构体数 （1）是苯的二取代物 （2）水解后生成的产物之一能发生银镜反应 （3）不含-o-o-键 邻、间、对 9种 * 变式一：判断符合下列条件下A的同分异构体数 （1）是苯的邻位二取代物 （2）能与NaOH溶液发生水解反应 （3）能使FeCl3溶液有显色反应 * 变式二：写出符合下列条件下A的同分异构体的结构简式 （1）是苯的邻位二取代物 （2）且1mol能与 3mol NaOH反应 * 例7.D的同分异构体有多种，写出具有下列性质的同分异构体的结构简式。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应 ②能发生银镜反应 ③核磁共振氢谱有四个峰 策略2、 快速判断“等效氢”，抓住“对称性” * 苯氧乙酸同分异构体中，分子里有四种不同化学环境的氢原子的酚类化合物有 种。 6 基团的拆分与组合 　　策略3 、注意 “氧原子”在官能团中的分配， 掌握技巧性 * 分别判断下列条件下E 的同分异构体数 （1）①含有邻二取代苯环结构； ②有相同官能团； ③不与FeCl3发生显色反应。 （2）①化合物是1，3，5-三取代苯； ②苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和酯基。 挑战自我(自行设定有关限制条件) 限定条件下的同分异构体书写步骤： 策略：先弄清限制条件下的官能团类别， 再分析可能的位置异构。 书写一定要有序！ 1.明确已知物质及其组成 （题目直接给出或联系上下文推出）； 2.解读条件（性质）→联想官能团（特征结构）； 3. 组装新物质。 (2010江苏卷)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。 H属于α-氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式： 【真题演练】 (2011江苏卷)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下： 写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： ①能与金属钠反应放出H2； ②是萘的衍生物，且取代基都在同一个苯环上； ③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。 【巩固提高】 只有一个羟基且不是酚羟基或是只有一个羧基 3个O如何分配 一个羧基、 一个酯基、 一个醚键 一个醇羟基 考虑不饱和度 结合条件 *