化学_选修五《有机化学》方案.docxVIP

- PAGE 12- 《有机化学》期末复习 一、各类烃的代表物的结构、特性： 类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)CnH2n-6(n≥6)代表物结构式H—C≡C—H分子形状正四面体6个原子 共平面型4个原子 同一直线型12个原子共平面（正六边形）主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化反应 二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：R?X 多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm卤原子?XC2H5Br卤素原子直接与烃基结合，β-碳上要有氢原子才能发生消去反应1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇 2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇：R?OH 饱和多元醇： CnH2n+2Om醇羟基?OHCH3OH C2H5OH羟基直接与链烃基结合， O?H及C?O均有极性。 β-碳上有H才能发生消去反应；α-碳上有H才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反应产生H2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃 3.脱水反应:乙醇 140℃分子间脱水成醚 170℃分子内脱水生成烯（消去反应） 催化氧化 4.氧化为醛或酮 强氧化剂氧化 5.一般断O?H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯酚酚羟基?OH?OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离，显弱酸性。1.弱酸性（比碳酸弱） 2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀 3.遇FeCl3呈紫色 4.易被氧化 5.能与H2加成醛醛基 HCHO HCHO相当于两个 ?CHO 1.与H2加成为醇（还原反应） 2.被氧化剂(O2、银氨溶液、Cu(OH)2、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮羰基能加成与H2加成为醇，不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基 受羰基影响，O?H能电离出H+， 受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性 2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成 3.能与含?NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基 HCOOCH3 （Mr：60） 酯基中的碳氧单键易断裂1.酸性条件发生水解反应生成羧酸和醇 2.碱性条件发生水解反应生成羧酸盐和醇 氨基酸RCH(NH2)COOH氨基?NH2 羧基?COOHH2NCH2COOH?NH2能以配位键结合H+；?COOH能部分电离出H+两性化合物，能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键 氨基?NH2 羧基?COOH酶多肽链间有四级结构1.两性 2.水解 3.盐析4.变性 5.颜色反应6.灼烧有特殊气味糖多数可表示为通式：Cn(H2O)m羟基?OH 醛基?CHO 羰基CH2OH(CHOH)4CHO葡萄糖 淀粉(C6H10O5) n [C6H7O2(OH)3] n纤维素多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反应(还原性糖) 2.加氢还原 3.酯化反应 4.多糖水解 5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基 可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂；碳碳双键能加成1.水解反应（皂化反应） 2. 氢化反应（硬化反应） 三、重要的有机反应及类型 1．取代反应 (1) 酯化反应 NaOH ? (2) 水解反应 H+ C2H5Cl+H2O C2H5OH+HCl CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH （3） （4） （5） （磺化反应不要求） 2．加成反应 （烯烃与X2、H2O、HX、H2） （乙炔与水加成不要求） 浓H2SO 4 170℃ 乙醇 ? 3．消去反应 C2H5OH CH2═CH2↑+H2O CH3?CH2?CH2Br+KOH CH3?CH═CH2+KBr+H2O 点燃 4．氧化反应 （1）燃烧反应： 2C2H2+5O2 4CO2+2H2O Cu ? （2）醇、醛的催化氧化： 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Ag 550℃ 2CH3CH