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考点四 研究有机化合物的一般步骤和方法
1研究有机化合物的基本步骤
分离提纯有机物的常用方法
(1)蒸馏和重结晶
适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ①该有机物热稳定性较强
该有机物与杂质的沸点相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ①杂质在所溶解度很小或很大
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大 (2)萃取和分液
常用的萃取剂:苯、CCl、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
液-液萃取:利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
固-液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有
3.有机物分子式的确定
(1)元素分析
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
有机物分子结构的鉴定
(1)化学方法:利用特征反应鉴定出官能团再制备它的衍生物进一步确
(2)物理方法:
红外光谱
分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收不同化学键或官能团吸收频率不同在红外光谱图上将处于不同的位置从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
核磁共振氢谱
【互动思考】
判断正误正确的划“√”错误的划“×”
(1)有机物中碳、氢原子个数比为1∶4则该有机物一定是CH( )
(2)燃烧是测定有机物分子结构的有效方法( )
(3)蒸馏分离液态有机物时在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片( )
(4)的核磁共振氢谱中有6种峰( )
(5)符合同一通式的物质是同系物关系( )
(6)( )
(7)用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH和HCOOCH( )
(8)通过红外光谱分析可以区分乙醇和乙酸乙酯( )
答(1)× (2)× (3)√ (4)× (5)× (6)√ (7)× (8) √
[示向题组]
.[2013·新课标Ⅰ(1)]芳香烃A的相对分子质量在100~110之间充分燃烧可生成72 g水的名称为________。
解析 1 mol A完72 g水即4 mol分子中含有8个氢碳的相对质量在92~102之间有8个碳分子式为C芳香烃则为苯乙烯。
答案 苯乙烯
(1)(2013·新课标Ⅰ节选)C能发生银镜反应、可溶于饱和Na溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢其结构简式为__________________ ______________________________________________________。
(2)(2011·天津理综节选)冠心平是降血脂、降胆固醇的药物它的一条合成路线如下:
BC……
①A为一元羧酸与足量NaHCO溶液反应生成2.24 L CO(标准状况)的分子_____________________________________________________。
是A的氯代羧酸其核磁共振氢谱有两个峰写出B的结构简式:_________________________________________________________________。
解析 (1)C能发生银镜反应说明分子中存在醛基且能与碳酸钠反应说明D具有酸性有H原子的结构简式为。
(2)①设A为饱和一元羧酸其分子式为C则有:
+NaHCO-1+CO+H
=
解得=4即A的分子式为C。
根据B是氯代羧酸且核磁共振氢谱有两个峰可推出B的结构简式为。
答案 (1)
(2)①C4H8O2 ②
由以上题组训练可得出本考点的基本命题方向如下:
在推断题中确定有机物的分子式、结构式
红外光谱、核磁共振氢谱在物质结构推断中的应用
[跟进题组]
(2012·海南改编)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰且其峰面积之比为3∶1的有( )。
乙酸异丙酯 B.乙酸乙酯
对二甲苯 D.均三甲苯
解析 选项A(CH3)2的核磁共振氢谱中有三组峰其峰面积之比为6∶3∶1;选项B的核磁共振氢谱中有三组峰其峰面积之比为3∶2∶3;选项C的核磁共振氢谱中有两组峰其峰面积之比为3∶2;选项D均三甲苯的核磁共振氢谱中有两组峰其峰面积之比为3∶1。
答案 D
根据以下有关信息确定某有机物的组成:
(1)测定实验式:某含C、H、O三种元素的有机物经燃烧实验测得其碳的质量分数为64.86%氢的质量分数为13.51%则其实验式是________。
(2)确定分子式:下图是该有机物的质谱图则其相对分子质量为________分子式为________。
解析 (1)该有机物的分子中C、H、O的原子个数比为:
(C)∶N(H)∶N(O)=∶=4∶10∶1因此该有机物的实验式为C。
(2)根据质谱图中最大的质荷比就是未知物的相对分子质量该有机物的相对分子质量为74其分子式为C。
答案 (1)C (2)74 C
(时间:45分钟)1.如图所示是
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