第十一章羧酸的衍生物.docVIP

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第十一章羧酸的衍生物

第十一章 羧酸的衍生物(carboxylic acid derivatives) 通式:A 其中: 的特点是与酰基直接相连的原子上都有孤电子对。而酰基中的羰基应该是与醛酮中的是一样的结构。只不过在醛酮中,酰基是与烃基或氢结合的,而在羧酸及其衍生物中则是与 结合的,由于 上的孤电子对可以与羰基发生p-π 共轭,所以羧酸及其衍生物的结构可表示为: 名(nomenclature)(自学) 二、? 物理性质(physical properties) 三、化学性质(chemical properties) (一)水解(hydrolysis) 羧酸衍生物都容易发生水解,特别是酰氯和酸酐: 醇解(alcoholysis) 酰氯和酸酐及酯可以发生醇解 氨解(ammonolysis) 酰氯和酸酐及酯可以发生氨解: 核取代反应机理(mechanism) 反应历程都是相似的,可用一个通式表示如下: 反应都是平衡反应,这也是亲核反应,是由亲核试剂进攻引起的。与醛酮不同的是醛酮得到的四面体之后再得到四面体产物,而羧酸衍生物则是首先Nu加成形成四面体中间体之后,再发生消除反应去掉-A恢复平面三角形结构。

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