苯酚(鲁科版)要点分析.ppt

鲁科版选修⑤——《有机化学基础》 第二章第2节 醇和酚 第3课时 酚 蒙城一中 授课人：张慧林 学习目标: 1.掌握酚的结构 2.掌握苯酚的化学性质 3.了解酚的分类和命名 4.了解酚类的一般通性用途 重点：苯酚的化学性质 难点：苯酚的显色反应 你认识我们吗？ 一、酚 1、定义 分子中羟基与苯环（或其他芳环） 上的碳原子直接相连的有机化合物属于酚。 思考：1、相同碳原子个数的芳香醇与酚类是什么关系？ 2、试推导饱和一元酚的通式，符合此通式的还有什么物质？ （同分异构体） CnH2n-6O 2、酚的命名 在苯或萘等名称的后面加上“酚”字作为母体，若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。 OH OH CH2OH OH CH3 苯酚 苯甲醇 邻甲基酚 萘酚 二、苯酚 1、物理性质 无色晶体，有特殊气味，在空气中易被氧化而略带红色，熔点低（40.9℃） 。常温下在水中溶解度不大（9.3g），加热时易溶（65℃时任意比溶）于水，易溶于乙醇等有机溶剂，密度比水大，有一定杀菌能力，有毒，浓溶液对皮肤有强烈腐蚀性。 有毒，有腐蚀性 。 如不慎沾到皮肤上应立即用。 OH 酚的典型代表 立即酒精洗涤。 医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。 苯酚 加3mL水 冷却 加热 浑浊 澄清 浑浊 ？ ？ ？ 2. 苯酚结构 官能团： 分子式： C6H6O —OH （酚）羟基 OH 或C6H5OH OH 结构式: O H C C H H C C H H C C H 结构简式： 设计实验验证苯酚具有酸性 （活动与探究P62）实验1： 与NaOH溶液反应、 PH试纸 3、苯酚的化学性质： 1）苯酚的酸性： OH ONa +NaOH +H2O （乳浊液） 苯酚钠，易溶于水 （澄清溶液） ? 苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。 苯酚和钠反应吗？ ＋ 2Na + H 2 2 2 OH ONa 苯酚是强酸还是弱酸呢？ 课本上是怎样证明的？原理是什么？ 写出化学方程式： ＋ Na2CO3 ＋ NaHCO3 ONa OH 现象 实验 向盛有苯酚溶液的试管中加入碳酸钠 向盛有苯酚钠溶液的试管中通入CO2 ＋ H2O +CO2 ＋ OH ONa NaHCO3 ? 酸性： （石 炭 酸） OH H2CO3 HCO3- CH3COOH 可用于苯酚的制备 原来如此 苯酚和乙醇分子中都含有羟基，但苯酚能和强碱反应显酸性，乙醇却不能。为什么？ 苯酚中羟基受苯环的影响 而变得比醇羟基更活泼。 羟基对苯环有影响吗？ 还是让实验说话吧！ 2）苯酚与浓溴水的反应——取代反应 OH + 3Br2 OH Br Br Br ↓+3HBr 2，4，6-三溴苯酚 白色沉淀 苯酚与浓溴水的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 苯、苯酚与溴反应比较 反应物 反应条件 产物 苯 液 溴 催 化 剂 一溴苯 苯酚 浓溴 水 常 温 三溴苯酚 苯酚分子中的苯环受羟基 影响更易发生取代反应 3).苯酚的显色反应 苯酚溶液 紫色 遇FeCl3溶液显紫色。这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。 +Fe3+ OH 6 [Fe(C6H5O)6]3- +6H+ 4)、酚醛树脂---缩聚反应 苯酚分子中苯环受羟基的影响而被活化， 还表现为苯酚与甲醛发生缩聚反应，生成酚醛树脂。 + n H C H O CH2 OH - n H+ -H2O OH - n 酚醛树脂（电木） 如何设计实验证明苯酚可被氧化？ 5)易氧化 a.在空气中缓慢氧化 b.可燃性 c.使KMnO4（H+）褪色 苯酚的用途 酚醛树脂 合成纤维 合成香料 医药 消毒剂 染料 农药 防腐剂 4、苯酚的用途 苯酚的化学性质 苯环的影响使酚羟基比醇羟基活泼，表现出弱酸性。 羟基的影响使苯环上的邻、对位氢原子比苯中的氢原子活泼，苯环上更易发生取代反应。 苯酚与溴发生取代反应，生成白色的三溴苯酚，可用于苯酚的定性定量测定。 苯酚还能和氯化铁反应，生成紫色溶液，同样可以用于苯酚的检测。 易氧化，露置在空气中会被氧化