吲哚取代俘精酸光致变色化合物的合成及性能研究.pdf

吲哚取代俘精酸酐光致变色化合物的合成及性能研究 摘要 有机光致变色材料具有光响应速度快、优良的分子修饰和裁剪、便于加工与制作等 优点，成为近些年研究的热点课题。吲哚取代俘精酸酐光致变色化合物具有良好的热稳 定性和抗疲劳性能，在制备光致变色纺织品方面具有潜在的应用价值。 酰基化反应合成5种1．R-3．甲基．2．乙酰基(甲酰基)吲哚中间体，并对不同的吲哚醛、 酮目标化合物的合成路线进行了优化；以合成的吲哚醛、酮化合物与亚异丙基丁二酸二 乙酯进行Stobbe缩合反应合成3个带有不同取代基的2．吲哚取代俘精酸酐化合物，各中 析等手段进行表征，其中2．(1．(2．甲氧基)．乙基．3．甲基．2．吲哚亚乙基)．3．亚异丙基丁二酸 酐(俘精酸酐4)未见文献报道。 本文对4个吲哚取代俘精酸酐化合物的紫外吸收光谱、荧光光谱、光致变色性能、 热稳定性、抗疲劳性等性质进行比较分析，结果表明这4个俘精酸酐化合物均呈现良好 的光致变色性能，热稳定性和耐疲劳性。吲哚环l位氮上的甲基被甲氧基乙基取代、吲 哚环与酸酐环连接的亚甲基上的氢原子被甲基取代后，均能使4种俘精酸酐成色体．消色 体的最大吸收波长差增大，而使C式成色体的荧光量子产率降低：吲哚环与酸酐环连接 的亚甲基上的氢原子被甲基取代后，阻碍了E．Z异构化反应，提高了巾E．C和由C．E量 子产率。 关键词：吲哚醛(酮)、俘精酸酐、光致变色、合成 THEPROPERTIESANDSYNTHESISOF INDOLE．SUBSTITUTEDFULGIDES Abstract Since materialshave molecular organicphotochromic lightresponsespeed,good modificationmad and andother cutting，facilitateprocessingproduction advantages，avariety has of materialsarousedresearchinterests．Indole·substituted photosensitive great fulgide have thermal and has photochromiccompoundsgood stabilityanti—fatigueperformance，which inthe of textiles． potentialapplicationpreparationphotochromic Inthis seriesof substitutedwere bytheStobbe paper,a indolyl fulgidesprepared condensationreactionof succinatewith or indole isopropylidenediethyl formylacetyl derivatives．Theor indolederivativeswere viaVilsmeier-Haack formylacetyl prepared reactionand of substititedindoles、Ⅳitll reaction，Friedel—CraftsN—Alkylation3-methyl routeswere intermedi