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DMAP的制备和应用.pdf
维普资讯
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1994年第 5期 · 9 ·
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DMAP的制备和应用
·
厦门大学化学系(361005) 廖联安 f 0
●．．— ／
一 、 概述 DMAP纯 品为 白色结晶，有弱氨臭
味，熔点 112～113℃，溶于水、醇、酸、
在吡啶的存在下醇、胺与酸或酰 卤反 芳烃等多种溶剂，不溶于已烷和环 已烷．
应是经典的酰化 ；‘法，但对于高位阻底物 PKa9．65(2012)，偶极矩 4．40D，毒性中等
结果不理想．60年代末发现4一二 1【1胺基 (大 鼠经l-JLD5o230mm ／kg)．实验室可通
二 化
吡啶 (4--Dimetylaminopyridine，DMAP) 过4一取代吡啶制备DMAP，虽可用多种
丁
工 能使一些难酰化的反应顺利进行，之后人 起始原料，但都存在来源困难、反应条件
一
们对 DMAP的制备方法和应用进行了广 苛刻和收率低等缺点．
时
泛研究：发现 DMAP在结构上有供电子 工业化制备 DMAP的路线有两条 ．
雀 刊 一
” 的二 甲胺基与母环的共振，从而能强烈地 是吡啶与氯化亚砜反应，中间体双吡啶
激活环上的氮原子进行亲核取代．一般来 盐与=甲胺(DMA)或二 甲基 甲酰胺(DMF)
h 说，用 DMAP代替吡啶可使酰化反应速 反应得DMAP，产率中等。近年来国内不
率增加 10倍，收率显著提高，被视为酰 少化学工作者致力于该路线的改进，但始
化反应的。超级催化剂”，在精细化工的诸 终存在收率偏低、操作不便、三废 多、污
多领域得到广泛应用． 染大的缺点．
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