苯酚的结构与性质.docxVIP

苯酚的结构与性质 1.基本性质 1.1酚的概念和结构特征 羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。 （1）“酚”是一种烃的含氧衍生物的总称，其根本特征是羟基与苯环直接相连； （2）酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如也属于酚； （3）酚与芳香醇属于不同类别的有机物，不属于同系物（如和）； （4）苯酚是酚类化合物中最简单的一元酚。 1.2苯酚的分子组成、分子结构 苯酚的分子式是C6H6O，它的结构式及分子模型如下： ，简写为或C6H5OH。 由苯酚分子比例模型可知，苯酚分子里有12个原子位于同一个平面内。 1.3苯酚的物理性质 纯净的苯酚是无色的晶体，露置在空气里会因小部分被氧化而呈粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点43℃，在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时，则能与水混溶。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。 注意：（1）苯酚易被空气中的氧气氧化，对苯酚要严格密封保存。 （2）苯酚有毒，可作消毒剂，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。 （3）苯酚在水中微溶，在乙醇中易溶。将较多的苯酚晶体投入水中，搅拌或振荡，形成浑浊的液体，将其加热至65℃以上，液体变澄清。将该澄清液体冷却至室温时又变浑浊。将该浑浊的液体静置，液体分层，上层为水状（苯酚的饱和水溶液），下层为无色油状（水的饱和苯酚溶液）。 2.性质应用 苯酚的化学性质： 已知甲苯分子中的甲基和苯基相互影响，使甲基的化学性质不同于一般的烷基，苯基的化学性质也不同于苯。由此联想，苯酚分子里的羟基与苯基也相互影响。 （1）弱酸性 （俗称石炭酸） 在水溶液中，苯酚能跟钠等活泼金属反应，如： ↑（比钠与水的反应更剧烈） （2）苯环上的取代反应  = 1 \* GB3 ①卤代反应 苯酚与浓溴水反应，生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀。 此反应十分灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 说明：2,4,6-三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯，若苯中溶有少量苯酚，加浓溴水不会产生白色沉淀，因而用溴水检验不出溶于苯中的苯酚。  = 2 \* GB3 ②硝化反应 苯需用混酸进行硝化，而苯酚很???易硝化，与浓硝酸反应可生成硝基苯酚。 反应生成的2,4,6-三硝基苯酚俗称苦味酸，可以用作炸药。 （3）显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在，也是酚类物质的特征反应。 6C6H5OH＋Fe3+［Fe(C6H5O)6］3－＋6H+ （4）苯的氧化反应 苯酚晶体在常温下易被空气中的氧气氧化，显然它也易燃烧，易被酸性KMnO4溶液氧化。 （5）加成反应 苯酚可在苯环上发生加成反应。如： 3.综合应用 苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。炼焦工业的废水中常含有酚类物质，这些物质是被控制的水污染物之一，在排放前必须经过处理。 　　苯酚有毒，其稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，若不慎沾上，应立即用酒精清洗。