磺酰氟试剂有机合成化学中应用的研究.pdfVIP

摘要 摘要 近年来，氟代有机化合物不管是作为具有潜在生理活性化合物还是作为 一类新兴材料或新型有机试剂，正越来越受到人们高度的重视。氟作为离去 基团的应用主要集中在该类试剂和碳负离子及氧负离子这两类亲核试剂的 反应用于制备芳基砜及芳基磺酸酯这些方面，而芳基磺酰氟和其它亲核试剂 (如HOO‘或者羧酸根负离子RCOO‘)的反应及应用的文献报道则很少见。本 论文继续研究了市场可购买到的磺酰氟试剂对甲基苯磺酰氟和全氟代烷基 磺酰氟在有机合成化学中的有关应用。共包括以下三章。 第一章，综述了有机过氧磺酸的原地生成方法及其在有机合成化学中的 应用。 第二章，探讨了对甲基苯磺酰氟／双氧水／碱体系原地生成的对甲基过氧 苯磺酸P．TolS0200H对烯烃化合物的环氧化反应。首先，从温度、溶剂和 碱这三方面出发，对P—TolS02F／H20z／OH‘体系和烯烃化合物的环氰化反应的 条件进行了优化。其次，在最佳反应条件下，考察了该体系对各种不同烯烃 底物的环氧化反应的情况。发现原地生成的对甲基过氧苯磺酸是一种良好的 烯烃环氧化试剂，此试剂特别适用于富电子的烯烃底物的环氧化反应。另外 的机理。 第三章，探讨了全氟代丁烷磺酰氟C4FgS02F作为一类新型缩合试剂在 羧酸的酸酐化反应中的应用。首先，探讨了该缩合试剂在合成反应中的最佳 条件，然后在最佳条件下，考察了将该试剂应用于诱导几个芳香羧酸底物的 酸酐化反应。结果发现全氟代丁烷磺酰氟也可作为一类缩合试剂用于诱导某 些羧酸转化为相应的酸酐。 关键词：对甲基苯磺酰氟；双氧水；环氧化；对甲基过氧苯磺酸；全 氟代丁烷磺酰氟；缩合试剂；酸酐 Il ABSTRACT ABSTRACT a dealof havereceived attention， Recently,fluorinatedorganiccompounds great andwide asnew of totheir typesorganic due biologicalactivity application potential offluorineasa was materialsand application leavinggroupmainly reagents．The of of sulfoneand sulfonatethereactions focusedonthe aryl aryl through preparation and anions，with two of oxygen organosulfonyl reagents，carbanions typenucleophilic other of fluoridesand reaction