松香基季铵盐类衍生物的合成、抑菌活性及其定量构效关系.pdfVIP

Code：10225 University Code：S13534 Register Dissertationforthe ofMaster Degree and ofrosin． Synthesis，antifungal activityQSAR based ammoniumsalt quaternary derivatives Candidate： Tao Liang Supervisor：Prof．Li Shujun Associate Supervisor：Prof． Academic for：Master DegreeApplied Chemical of ProcessingEngineering Speciality： Forest Products Dateof0ralExaml‘natl—on． July,2013 University： Northeast ForestryUniversity 万方数据 摘要 摘要 松香是我国资源丰富的可再生资源，作为一类精细化学品生产中有重要应用的原 料，本文以松香为原料合成出一些具有抑菌活性的松香基季铵盐及松香基双季铵盐衍生 物。由于松香自身菲环的存在，以松香为原料合成季铵盐衍生物来制备抗菌剂具有一定 结构优势。 以脱氢松香或氢化松香为原料与过量环氧氯丙烷(摩尔比为l：1．5)90。C恒温条件 下反应3．5h反应生成中间产物，然后以一步直接1％四丁基溴化铵催化下85。C条件与 叔胺反应3．5h成N-(3．松香酰氧基．2羟基)丙基．N，N，N三甲／乙基氯化铵共四种产物， 反应3h最终生成季铵盐名为N．(3．松香酰氧基．2．羟基)丙基-N，N．二甲／乙基氯化铵，产 度进行了验证。抑菌活性实验采用滤纸片法对彩绒革盖菌(Trametesversicolor)及密粘褶 菌(Gloeophyllum 种所测松香单季铵盐都具有良好的抑菌活性，其中脱氢松香基单季铵盐对密粘褶菌的抑 菌效果更加明显，抑菌圈直径为10mm左右，接近于目前市售常用季铵盐类抗菌剂 1227。 以松香为原料经高温处理后与丙烯酸反应合成丙烯海松酸，纯化后的丙烯海松酸与 环氧氯丙烷(摩尔比为1：3)90℃反应3．5h得到双松香酰氧一2．羟丙基氯，然后利用中间产 物同样以一步直接与叔胺在1％四丁基溴化铵催化下85℃条件下反应3．5h成松香基双 季铵盐双N．(3．松香酰氧基．2羟基)丙基．N，N，N三甲／乙基氯化铵，产率分别为71％和 N．(3．松香酰氧基．2一羟基)丙基一N，N．二甲／乙基氯化铵，产率分别为65％和62％。分别 绒革盖菌和密粘褶菌