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2-(1-对甲酰氨基苯乙酰氧烷基)-1、4-二羟基-9、10-蒽醌的合成及其抗肿瘤活性评价
Tab·3 Biological der／vadveson acemmlno)一211Hj—quin0Iinoneim／ated hearts —— gu蛔pig ———————：—■———————————————————————————二_—二=———一 ————』竺生———————』型：!：! 壁塑竺 H4R9902 10 134．8—— PHR9903 10 123．4 pHR9906 10 113．5 PHR9907 10 750 P1-m9912 10 15．8 PI-flL0913 10 22．0 PFm9908 10 26．3 P}珉9909 10 23．8 Miljir93ne 10 0．0 2一(1一对甲酰氨基苯乙酰氧烷基)一1,4一二羟基一9、10一 蒽醌的合成及其抗肿瘸活性评价 全光辣李雪征沈光海全哲山安丙波1 (延边走学药学院，133000延吉1韩国忠南大学校药学大学，韩国大田) 蒽醌类化合物作为抗肿瘤药物的基本母核被广泛应用，如阿霉素、米托蒽醌。蒽醌类母核的抗肿瘤作用 机制是蒽醌具有的多聚芳环平面型结构嵌入正在复制的DNA双螺旋碱基中抑制DNA的延伸及复制。能 嵌入DNA碱基就意味着这种分子本身不仅具有抗肿瘤活性而且可增加增殖状态癌细胞的亲合力。与产生 游离基而切断DNA的抗癌药物和烷化剂相结合后，可增加对癌细胞的选择性，更好地发挥上述药物的抗肿 瘤作用，且减少毒副作用。同时化合物对DNA的嵌入作用是拓扑酶发挥抗癌作用的基本条件。但是墓醴 类化台物的极性小，在体外细胞毒实验中很难发挥作用，慧醌类母核对DNA碱基的嵌人作用又是可逆的。 因此。提高蒽醌母核的亲水性，增加对DNA的嵌入作用和对DNA碱基的亲合作用，发挥此类化台物抗肿瘤 作用具有重要的意义。本实验以此进行了设计和研究，合成了目标化台物，并观察了其细胞毒性和抗肿瘤作 用。蒽醌类化合物除了上述抗癌作用机理外还参与体内氧化还原过程，产生氲氧根等游离基，在特定部位直 接切断DNA链发挥抗肿瘤作用，同时还有阻碍拓扑酶的作用。 1合成路线 甲基甲酰胺作用，得2位甲酰化产物，然后甲酰基与各种烷基化澳化镁反应，生成2一(1一羟基烷基)一1，4， 9，10一四甲氧基蒽衍生物，经部分氧化产生2一(1一羟烷基)一1，4一二甲氧基一9，10一蒽醴桁生物，再脱甲 基得2一(1～羟烷基)一1，4一二羟基一9，10一蒽酿衍生物，最后与对甲酰氨基苯乙酸醇化得目标化合物。 1。 台成路线见Scheme 2实验部分 熔点用电加热熔点测定仪测定，温度计未经校正。所用的试剂均为分析纯。红外光谱仪为Perkin— Elmer780 Varian—Gemini300 Ja8。。Re4x)rt一100，KBr压片法；核磁共振仪为BrukexMH型，TMS为内标； Vari
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